3-(iodomethylene)-1-tosylpyrrolidine | 1403266-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethylene)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 3-(iodomethylidene)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1403266-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂S
• 分子量: 363.219
• InChiKey: AHTPTMSPHPNXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到3-(iodomethylene)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使未活化的烷基、烯基和芳基碘化物参与可见光介导的自由基反应

  摘要：

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。

  DOI：

  10.1038/nchem.1452

文献信息

• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Heterogeneous Light-Mediated Reductive Dehalogenations and Cyclizations Utilizing Platinum Nanoparticles on Titania (PtNP@TiO₂)
  作者：Christopher D. McTiernan、Spencer P. Pitre、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1002/adsc.201400547

  日期：2014.9.15

  The utility of platinum nanoparticles on titania (PtNP@TiO2) as a heterogeneous photoredox catalyst is evaluated using a series of reductive transformations. In comparison to TiO2 alone, TiO2 decorated with 0.2% PtNP shows enhanced efficiency, attributed to the NPs ability to both enhance light absorption and inhibit electron‐hole pair recombination. Herein, we demonstrate that under an inert atmosphere

  使用一系列还原转化，评估了纳米二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO 2）作为非均相光氧化还原催化剂的效用。与单独的TiO 2相比，用0.2％PtNP装饰的TiO 2显示出更高的效率，这归因于NPs既增强了光吸收又抑制了电子-空穴对重组。本文中，我们证明了在惰性气氛和UVA /可见光照射下，由PtNP @ TiO 2催化剂与牺牲电子给体[二异丙基乙胺（（i- Pr）2NEt]可以促进多种不同的还原性脱卤和环化反应，并具有中等至极好的收率。另外，该催化体系具有许多不同的功能，并且由于其非均相性质，具有易于去除催化剂的优点。