2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 | 165125-95-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶
• 英文名称: Pybox
• 英文别名: 2,6-bis(4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine；2,6-di(2-oxazolyl)pyridine；2-[6-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 165125-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: YOCRKHKJFCWTHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  434.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下干燥密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到[Co(2,6-bis[oxazolin-2'-yl]pyridine)₂]²⁺[CoCl₄]^2-
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶双恶唑啉配体的二氯化钴配合物的合成，表征和1,3-丁二烯聚合反应的研究

  摘要：

  成功地合成了一系列带有吡啶双恶唑啉配体的离子对钴配合物，并通过红外光谱和元素分析对其进行了表征。通过X射线晶体学分析确定，络合物4a，4b，4e和4f作为由[CoL 2 ] 2+和[CoCl 4 ] 2-组成的离子对存在。在该络合物中，钴原子被两个配体的六个氮原子配位，并且其配位几何在[CoL 2 ] 2+的钴中心可以形容为扭曲的八面体。与乙基倍半氯化铝结合使用时，这些钴配合物显示出较高的催化活性和对1,3-丁二烯聚合的顺式-1,4-选择性。催化体系的选择性可以通过添加PPh 3调整为1，2-方式。还研究了反应参数和配体环境对聚合反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.01.006
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶双恶唑啉配体的二氯化钴配合物的合成，表征和1,3-丁二烯聚合反应的研究

  摘要：

  成功地合成了一系列带有吡啶双恶唑啉配体的离子对钴配合物，并通过红外光谱和元素分析对其进行了表征。通过X射线晶体学分析确定，络合物4a，4b，4e和4f作为由[CoL 2 ] 2+和[CoCl 4 ] 2-组成的离子对存在。在该络合物中，钴原子被两个配体的六个氮原子配位，并且其配位几何在[CoL 2 ] 2+的钴中心可以形容为扭曲的八面体。与乙基倍半氯化铝结合使用时，这些钴配合物显示出较高的催化活性和对1,3-丁二烯聚合的顺式-1,4-选择性。催化体系的选择性可以通过添加PPh 3调整为1，2-方式。还研究了反应参数和配体环境对聚合反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.01.006
• 作为试剂：
  描述：

  萘酚 、 1-(2-ethynylcyclohex-1-en-1-yl)propyl pentafluorobenzoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性 [4 + 1] 螺环化非官能化 1-萘酚的不对称脱芳构化

  摘要：

  催化不对称脱芳构化（CADA）是一种强大的工具，可从容易获得的芳烃中快速构建以季碳中心为特征的复杂手性三维环状分子。然而，普遍存在的非官能化 1-萘酚的不对称脱芳构化以提供手性四元中心仍然具有挑战性且尚未开发。本研究报告了非官能化 1-萘酚通过铜催化的不对称脱芳香 [4 + 1] 螺环化反应。该反应具有高度化学、区域和立体选择性的亲核加成和反应性π-延伸铜亚烯基的分子内环化级联，从而能够高效合成一系列具有手性四元立构中心的有价值的螺环烯酮。此外，该协议适用于酚类。对照实验通过排除涉及 1,3-σ 位移的过程来支持取代环化级联机制。初步生物活性研究表明，合成的螺环烯酮通过诱导肿瘤细胞凋亡而具有作为抗癌剂的重要前景。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01563

文献信息

• [EN] DEHYDROGENATIVE SILYLATION, HYDROSILYLATION AND CROSSLINKING USING PYRIDINEDIIMINE COBALT CARBOXYLATE CATALYSTS<br/>[FR] SILYLATION DÉSHYDROGÉNANTE, HYDROSILYLATION ET RÉTICULATION À L'AIDE DE CATALYSEURS À BASE DE PYRIDINEDIIMINE-CARBOXYLATE DE COBALT
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2017019473A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  A process for producing a silylated product comprises reacting a mixture comprising (a) an unsaturated compound containing at least one unsaturated functional group, (b) a silyl hydride containing at least one silylhydride functional group, and (c) a catalyst, optionally in the presence of a solvent, to produce a dehydrogenative silylated product, a hydrosilylated product, or a combination of a dehydrogenative silylated product and a hydrosilylated product, wherein the catalyst is chosen from a pyridine diimine cobalt dicarboxylate complex or a cobalt carboxylate compound, and the process is conducted without pre-activating the catalyst via a reducing agent and/or without an initiator or promoter compound. The present catalysts have been found to be active in the presence of the silyl hydride employed in the silylation reaction.

  生产硅烷化产物的方法包括反应一个混合物，该混合物包括（a）至少含有一个不饱和官能团的不饱和化合物，（b）至少含有一个硅烷基官能团的硅氢化物，和（c）催化剂，可选地在溶剂的存在下，以产生脱氢硅烷化产物，氢硅烷化产物，或脱氢硅烷化产物和氢硅烷化产物的组合，其中催化剂选自吡啶二亚胺钴二羧酸盐络合物或钴羧酸盐化合物，且该方法在不通过还原剂预激活催化剂和/或不使用引发剂或促进剂化合物的情况下进行。已发现这些催化剂在硅烷化反应中使用的硅烷化物存在下具有活性。
• A New Synthetic Route to Acylnitroso Intermediates and Their Applications in HDA and Ene Reactions
  作者：Ahmad Fakhruddin、Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178614666170710101309

  日期：2018.2.7

  Diels-Alder (HDA) and ene reactions. Methods: Acylnitroso intermediates were readily obtained by hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids catalyzed by Cu(I)-, Ir(I)- or Ru(II)-complexes and easily reacted with symmetric and asymmetric conjugated dienes beside their reaction with different alkenes which converted to biological active products. Results: The resulted acylnitroso intermediates were efficiently

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此
• Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2492277A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，所述配合物至少含有一个单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述的五元或六元杂环分别包括至少一个双键。该发明还涉及电解质、含有该配合物的器件，以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。
• Chiral Ruthenium(II)–Bis(2-oxazolin-2-yl)pyridine Complexes. Asymmetric Catalytic Cyclopropanation of Olefins and Diazoacetates
  作者：Hisao Nishiyama、Yoshiki Itoh、Yuji Sugawara、Hideki Matsumoto、Katsuyuki Aoki、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.68.1247

  日期：1995.5

  A chiral ruthenium(II)–bis(2-oxazolin-2-yl)pyridine catalyst prepared in situ from optically active bis(2-oxazolin-2-yl)pyridine (Pybox-ip) (2) and [RuCl2(p-cymene)]2 (1) exhibited efficient activity for the asymmetric cyclopropanation (ACP) of styrene and several diazoacetates to give the corresponding trans- and cis-2-phenylcyclopropane-1-carboxylates (3 and 4) in good yields (66—87%). A mixture

  由旋光双（2-恶唑啉-2-基）吡啶（Pybox-ip）（2）和[RuCl2（p-）原位制备的手性钌（II）-双（2-恶唑啉-2-基）吡啶催化剂cymene)]2 (1) 对苯乙烯和几种重氮乙酸酯的不对称环丙烷化 (ACP) 表现出有效的活性，以良好的产率 (66-87 %）。1 和 2 在乙烯气氛中的混合物产生反式-RuCl2(Pybox-ip)(乙烯) 络合物 (5)，这也被证明是 ACP 的强大催化剂。反式和顺式环丙烷的立体选择性从90:10到98:2，对映选择性达到97%。具有 5 的催化系统可用于几种烯烃和内烯烃。ACP 与 Ru-Pybox 催化剂的协同机制是基于与氘代苯乙烯的立体定向性假设的。其他取代基，如乙基、仲丁基、苄基和苯基在 Pybox 的恶唑啉环上代替异丙基...
• Para-Derivatized Pybox Ligands As Sensitizers in Highly Luminescent Ln(III) Complexes
  作者：Ana de Bettencourt-Dias、Patrick S. Barber、Subha Viswanathan、Daniel T. de Lill、Alexandra Rollett、George Ling、Sultan Altun

  DOI：10.1021/ic101034y

  日期：2010.10.4

  1% and 0.44 ± 0.01 ms for Tb(III) and for PyboxBr they were 35.8 ± 1.6% and 1.46 ± 0.03 ms for Eu(III) and 23.3 ± 1.3% and a double lifetime of 0.79 ± 0.05/0.07 ± 0.01 ms for Tb(III). A linear relationship between the triplet level energies and the Hammett σ constants was found. Lifetime measurements in methanol as well as the NMR data in both methanol and acetonitrile indicate that all complexes are

  分离了在吡啶环对位用-H，-OMe和-Br衍生的吡啶-双（恶唑啉）与Eu（III）和Tb（III）的新配合物。不论配体与金属的比例如何，它们在固态时都具有高发光性。分离了几种金属配合物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征，显示出可以利用该配体家族获得的丰富的结构多样性。[铕（PyboxOMe）3 ]（NO 3）3 ·3CH 2氯2，1，结晶的单斜晶系空间群P 2 1 / Ñ并具有晶胞参数一个= 14.3699（10）A，b = 13.4059（9）埃，c ^ = 25.8766（18）A，β= 95.367（1）°，V = 4963.1（6）3。同构[TB（PyboxOMe）3 ]（NO 3）3 ·3CH 2氯2，2，结晶与参数一个= 14.4845（16）A，b = 13.2998（15）A，C ^ = 25.890（3）埃， β= 94.918（2）°，V = 4969.1（10）埃3