1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose | 102690-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• CAS: 102690-91-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: MFUROHCCMWEUBA-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内核苷合成牛尿苷。

  摘要：

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00111k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranosyl chloride 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparations of ribofuranosyl chlorides and ribofuranosyl acetates.Solvent effects and stereoselectivity in the reaction of ribofuranosyl acetates with trimethylallylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80035-1

文献信息

• Supramolecular organogelators based on Janus type AT nucleosides
  作者：Shiliang He、Hang Zhao、Xiurong Guo、Guang Xin、Baozhan Huang、Limei Ma、Xinglong Zhou、Rui Zhang、Dan Du、Xiaohua Wu、Zhihua Xing、Wen Huang、Qianming Chen、Yang He

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.058

  日期：2013.11

  J-AT nucleoside-based organogelators 1a and 1b were designed and synthesized. They were endowed with unparalleled superiority to natural nucleobase analogues 2-6 to gelate aromatic solvents due to their excellent self-assembly properties. The J-AT nucleoside-based organogelators showed a specific self-complementary base pair recognition characteristic. The gel stabilities of 1a and 1b were drastically influenced by adenine analogue 2, hardly affected by thymine analogue 3, uracil analogue 4, cytosine analogue 5, and mildly interrupted by guanine analogue 6. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.