allyl O-(2,3,67-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 171411-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,67-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 171411-83-9
• 化学式: C₁₁₁H₁₁₈O₂₁
• 分子量: 1788.15
• InChiKey: TZGNMKDWYNUXOB-ZRHSESAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.16
• 重原子数：
  132.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  204.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 allyl O-(2,3,67-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到allyl O-(4-O-acetyl-2,3,67-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性脱水糖基化合成具有α(1→4)和α(1→6)键的含葡萄糖线性低聚糖

  摘要：

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2331
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-p-nitrobenzenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到allyl O-(2,3,67-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性脱水糖基化合成具有α(1→4)和α(1→6)键的含葡萄糖线性低聚糖

  摘要：

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2331