9-hydroxyolivacine | 70173-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxyolivacine
• 英文别名: 1,5-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-ol
• CAS: 70173-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OYIFXXMAGOGZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-2-methylphenyl)ethanamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 9-hydroxyolivacine
  参考文献：
  名称：

  橄榄辛及其含氧衍生物的合成及抗结核分枝杆菌活性

  摘要：

  四环吡啶并[4,3-b]咔唑橄榄辛及其四种含氧衍生物已通过后期钯催化的吡咯环Heck型环化作为关键步骤合成。在抑制结核分枝杆菌生长的试验中，9-甲氧基橄榄菌素对结核分枝杆菌显示出最显着的抑制活性，MIC90 值为 1.5 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules23061402

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of hydroxylated derivatives of olivacine in relation with their biotransformation
  作者：M. Maftouh、R. Besselievre、B. Monsarrat、P. Lesca、B. Meunier、H. P. Husson、C. Paoletti

  DOI：10.1021/jm00383a004

  日期：1985.6

  to 2.03 microM for olivacine) and an opposite effect is observed for hydroxylation at position 7 (ID50 = 12.8 microM). On the other hand, hydroxylation at position 9 has no effect on the in vivo antitumor activity against L1210. This might be related to the oxidative and conjugative metabolic pathways that play an important role in antitumor activity and deactivation of olivacine and its hydroxy metabolites

  描述了基于仿生方法的化学合成9-羟基寡糖和7-羟基寡糖。与大鼠肝微粒体温育后，发现这两种羟基化衍生物是奥利伐定的主要体外代谢产物。用苯并[a] py进行的动物预处理引起两种微粒体羟基化的大量增加，而用苯巴比妥进行的预处理则引起微弱的增加，在两种情况下保留的9-羟基化/ 7-羟基化比率均大于1。还已经发现两种羟基脂蛋白是大鼠胆汁中脂蛋白的主要体内代谢产物，其为葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物。用苯并[a] py进行动物预处理可将胆汁中9-羟基脂蛋白/ 7-羟基脂蛋白的排泄值降低到小于1。在体外和体内实验中，通过HPLC和UV-可见，MS和1H NMR谱鉴定游离代谢物。第9位的羟化作用增强了对白血病L1210细胞的体外细胞毒性（ID50 = 0.06 microM，而相比于olivacine为2.03 microM），在第7位的羟化作用观察到了相反的作用（ID50 = 12.8 microM）。另一方
• Synthesis and Activity against Mycobacterium tuberculosis of Olivacine and Oxygenated Derivatives
  作者：Ulrike Schmidt、Gabriele Theumer、Anne Jäger、Olga Kataeva、Baojie Wan、Scott Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3390/molecules23061402

  日期：——

  a late-stage palladium-catalyzed Heck-type cyclization of the pyrrole ring as a key step. In a test for the inhibition of the growth of Mycobacterium tuberculosis, 9-methoxyolivacine showed the most significant inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis, with an MIC90 value of 1.5 μM.

  四环吡啶并[4,3-b]咔唑橄榄辛及其四种含氧衍生物已通过后期钯催化的吡咯环Heck型环化作为关键步骤合成。在抑制结核分枝杆菌生长的试验中，9-甲氧基橄榄菌素对结核分枝杆菌显示出最显着的抑制活性，MIC90 值为 1.5 μM。