1-(2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 | 7452-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 5-methyl-3-methoxy-2'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-phenyl)-aethanon；2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-acetophenon；1-(2-Hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 7452-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CGVKRFCMZCCHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84–85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 生成 3-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Model Compounds for Comparison with Lignin.^* I. Preparation and Properties of 8-Methoxy-6-methylflavanone and 2'-Hydroxy-3'-methoxy-5'-methylchalcone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a007
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  内部和外部配位球键合对确定取代酚吡唑作为铜萃取剂的强度的贡献†

  摘要：

  烷基取代的酚吡唑如4-甲基-2- [5-（n-辛基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（L2H）被证明可作为Cu萃取剂使用，其强度和选择性与Fe（III）到5-壬基水杨醛肟，这是商业上使用的ACORGA®溶剂萃取试剂的组成部分。新萃取剂在苯酚环中的取代对其强度有重大影响，例如2-硝基-4-甲基-6- [5-（2,4,4-三甲基戊基）-1 H-吡唑-3-基]邻位有硝基的苯酚（L4H）与酚羟基单元相比，其铜的萃取分布系数比未取代的类似物4-甲基-6- [5-（2,4,4-三甲基戊基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（L8H）。X射线结构测定和密度泛函理论（DFT）计算证实，吡唑NH基团和酚盐氧原子之间的配体间氢键稳定了Cu-配合物，从而形成假大环结构。邻位受电子基团酚氧原子可支持配体之间的H键，从而提高萃取剂的强度，但其有效性非常取决于空间因素。在气相中计算出的铜络合物形成能与在溶剂萃取实验中观察到的相

  DOI：

  10.1039/c5dt04055h

文献信息

• EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER ENT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2209790B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• US8263592B2
  申请人：——

  公开号：US8263592B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• [EN] EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER ENT1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR ÉQUILIBRANT DES NUCLÉOSIDES ENT1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009062990A2

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having equilibrative nucleoside transporter ENTl inhibiting properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the inhibition of ENTl receptors in animals, in particular humans.
• Contributions of inner and outer coordination sphere bonding in determining the strength of substituted phenolic pyrazoles as copper extractants
  作者：Mary R. Healy、James W. Roebuck、Euan D. Doidge、Lucy C. Emeleus、Philip J. Bailey、John Campbell、Adam J. Fischmann、Jason B. Love、Carole A. Morrison、Thomas Sassi、David J. White、Peter A. Tasker

  DOI：10.1039/c5dt04055h

  日期：——

  2-nitro-4-methyl-6-[5-(2,4,4-trimethylpentyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol (L4H) which has a nitro group ortho to the phenolic hydroxyl group unit and has an extraction distribution coefficient for Cu nearly three orders of magnitude higher than its unsubstituted analogue 4-methyl-6-[5-(2,4,4-trimethylpentyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol (L8H). X-ray structure determinations and density functional theory (DFT)

  烷基取代的酚吡唑如4-甲基-2- [5-（n-辛基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（L2H）被证明可作为Cu萃取剂使用，其强度和选择性与Fe（III）到5-壬基水杨醛肟，这是商业上使用的ACORGA®溶剂萃取试剂的组成部分。新萃取剂在苯酚环中的取代对其强度有重大影响，例如2-硝基-4-甲基-6- [5-（2,4,4-三甲基戊基）-1 H-吡唑-3-基]邻位有硝基的苯酚（L4H）与酚羟基单元相比，其铜的萃取分布系数比未取代的类似物4-甲基-6- [5-（2,4,4-三甲基戊基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（L8H）。X射线结构测定和密度泛函理论（DFT）计算证实，吡唑NH基团和酚盐氧原子之间的配体间氢键稳定了Cu-配合物，从而形成假大环结构。邻位受电子基团酚氧原子可支持配体之间的H键，从而提高萃取剂的强度，但其有效性非常取决于空间因素。在气相中计算出的铜络合物形成能与在溶剂萃取实验中观察到的相
• Model Compounds for Comparison with Lignin.^* I. Preparation and Properties of 8-Methoxy-6-methylflavanone and 2'-Hydroxy-3'-methoxy-5'-methylchalcone
  作者：MERVIN F. BROWNE、R. L. SHRINER

  DOI：10.1021/jo01362a007

  日期：1957.11