(10-methoxycarbonyldeca-3,6-cis,cis-dienyl)-triphenylphosphonium bromide | 98050-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10-methoxycarbonyldeca-3,6-cis,cis-dienyl)-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (10-(Methoxycarbonyl)-3(Z),6(Z)-decadienyl)triphenylphosphonium bromide；10-methoxycarbonyl-3(Z),6(Z)-decadien-1-yltriphenylphosphonium bromide；(10-methoxycarbonyl-deca-cis-3,6-dienyl)triphenyl-phosphonium bromide；11-Triphenylphosphonium 5(Z),8(Z)-undecadienoate methyl ester bromide
• CAS: 98050-16-9
• 化学式: Br*C₃₀H₃₄O₂P
• 分子量: 537.477
• InChiKey: YEYUIXFTXXWPFT-JDVRWHGNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-methoxycarbonyldeca-3,6-cis,cis-dienyl)-triphenylphosphonium bromide 在 lead(IV) acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13(R)-[2H]-14-oxo-tetradeca-5,8,11-cis,cis,cis-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u
• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 nickel diacetate 、 乙二胺 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 碘 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (10-methoxycarbonyldeca-3,6-cis,cis-dienyl)-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 15(S)-HPETE (hydroperoxyeicosatetraenoic acid)

  摘要：

  The total synthesis of 15(S)-HPETE in enantiomerically pure form is achieved through C=C bond formation in the presence of a masked hydroperoxide. Selective reduction of a peracid in the presence of a hydroperoxide affords a mild method for removal of an HPETE methyl ester.

  DOI：

  10.1021/jo00033a006

文献信息

• Design and Synthesis of (13S)-Methyl-Substituted Arachidonic Acid Analogues: Templates for Novel Endocannabinoids
  作者：Demetris P. Papahatjis、Victoria R. Nahmias、Spyros P. Nikas、Marion Schimpgen、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/chem.200902880

  日期：2010.4.6

  Two novel methyl‐substituted arachidonic acid derivatives were prepared in an enantioselective manner from commercially available chiral building blocks, and were found to be excellent templates for the development of (13S)‐methyl‐substituted anandamide analogues. One of the compounds synthesized, namely, (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)‐13‐methyl‐eicosa‐5,8,11,14‐tetraenoic acid N‐(2‐hydroxyethyl)amide, is an

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。
• (<i>R</i>)-<i>N</i>-(1-Methyl-2-hydroxyethyl)-13-(<i>S</i>)-methyl-arachidonamide (AMG315): A Novel Chiral Potent Endocannabinoid Ligand with Stability to Metabolizing Enzymes
  作者：Yingpeng Liu、Lipin Ji、Marsha Eno、Shalley Kudalkar、Ai-Ling Li、Marion Schimpgen、Othman Benchama、Paula Morales、Shu Xu、Dow Hurst、Simiao Wu、Khadijah A. Mohammad、JodiAnne T. Wood、Nikolai Zvonok、Demetris P. Papahatjis、Han Zhou、Chandrashekhar Honrao、Ken Mackie、Patricia Reggio、Andrea G. Hohmann、Lawrence J. Marnett、Alexandros Makriyannis、Spyros P. Nikas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00611

  日期：2018.10.11

  The synthesis of potent metabolically stable endocannabinoids is challenging. Here we report a chiral arachidonoyl ethanolamide (AEA) analogue, namely, (13S,1′R)-dimethylanandamide (AMG315, 3a), a high affinity ligand for the CB1 receptor (Ki of 7.8 ± 1.4 nM) that behaves as a potent CB1 agonist in vitro (EC50 = 0.6 ± 0.2 nM). (13S,1′R)-dimethylanandamide is the first potent AEA analogue with significant

  有效代谢稳定的内源性大麻素的合成具有挑战性。在这里，我们报告了一种手性花生四烯酰乙醇酰胺 (AEA) 类似物，即 (13 S ,1' R )-二甲基茴香酰胺 (AMG315, 3a )，它是 CB1 受体的高亲和力配体 ( K i为 7.8 ± 1.4 nM)，其行为如下体外有效的 CB1 激动剂 (EC 50 = 0.6 ± 0.2 nM)。(13 S ,1' R )-dimethylanandAMide 是第一个对所有内源性大麻素水解酶以及氧化酶 COX-2 具有显着稳定性的强效 AEA 类似物。当使用 CFA 诱导的炎症性疼痛模型进行体内测试时，3a与内源性 AEA 或其水解稳定的类似物 AM356 相比，它是一种更有效的镇痛剂。这种新颖的类似物将作为一种非常有用的内源性大麻素探针。
• Mosset, Paul; Gree, Rene; Falck, J. R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 645 - 658
  作者：Mosset, Paul、Gree, Rene、Falck, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• A Chemoenzymic Approach to Hydroperoxyeicosatetraenoic Acids. Total Synthesis of 5(S)-HPETE
  作者：Patrick Dussault、In Quen Lee

  DOI：10.1021/jo00106a037

  日期：1995.1

  A new synthetic approach to enantiomerically pure hydroperoxyeicosatetraenoic acids (HPETEs) is described in which the tetraene skeleton is assembled through chemoselective olefination of a protected hydroperoxy aldehyde. Soybean lipoxygenase-mediated dioxygenation of both natural and unnatural fats produces hydroperoxy dienes in high enantiomeric excess; the observed regioselectivity supports a revised hypothesis for substrate specificity. Protection of the diene hydroperoxides as peroxy ketals is followed by regioselective ozonolysis to afford enantiomerically pure 4-peroxy 2,3-enals which undergo olefination to produce peroxytetraenoates. Removal of the monoperoxy ketal and the methyl ester affords enantiomerically pure HPETEs. The generality of the strategy is illustrated with the first chemical synthesis of 5(S)-HPETE.
• Structural Characterization of a Pentadienyl Radical Intermediate Formed during Catalysis by Prostaglandin H Synthase-2
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja015599x

  日期：2001.4.1