1-benzyl 3-ethyl 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1,3-dicarboxylate | 131202-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 3-ethyl 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-ethyl 2,5-dihydropyrrole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 131202-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: DOUTZUXTBGZEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 3-ethyl 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 1,4-环己二烯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 desmethylhorsfiline
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl 3-ethyl 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• A New Synthesis of Pyrroles
  作者：Young Key Shim、Jung In Youn、Jae Sang Chun、Tae Ho Park、Moon Hwan Kim、Wan Joo Kim

  DOI：10.1055/s-1990-27004

  日期：——

  N-Protected 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives are transformed into the corresponding pyrroles in high yield by a simple air oxidation or dehydrogenation reaction using tetrachloro-1,4-benzoquinone(p-chloranil), 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or ,N-bromosuccinimide (NBS).

  N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物通过使用四氯-1,4-苯醌（对四氯苯醌）、2,3-二氯-的简单空气氧化或脱氢反应，高产率转化为相应的吡咯。 5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 或,N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)。
• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Sugita Kazuyuki

  公开号：US20090181942A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R 1 , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及由以下公式（I）表示的三环化合物（其中，R1，R2，R2'，R3，R4，X，Y和Z的含义如说明书所定义）；以及含有该化合物的药物。由于本发明的化合物表现出优异的角鲨烷合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）疾病的预防和/或治疗药物，例如高脂血症、例如高胆固醇血症、高三酰甘油血症和低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉硬化。
• A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation
  作者：Keith Jones、James Wilkinson

  DOI：10.1039/c39920001767

  日期：——

  Cyclisation of 15via the derived aryl radical leads to spiropyrrolidinyl-oxindole 16, which is converted in three steps into the oxindole alkaloid horsfiline 3.

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。