(6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 33627-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 33627-13-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 501.517
• InChiKey: YBZROIHWCKAZMB-MHXAIHSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 氯化亚砜 、 silver(I) acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-aza-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 4-oxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3t-hydroxy-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素亚砜重排的新型3-羟基，3-甲基头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97198-9

文献信息

• The determination of stereochemistry and reactions of 3-hydroxy, 3-methyl cephalosporins
  作者：Gerald E. Gutowski、Cecelia M. Daniels、R.D.G. Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97197-7

  日期：1971.1