5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepin-7-one | 1159406-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepin-7-one
• 英文别名: 5-(4-nitro-benzenesulfonyl)-5,6-dihydro-dibenzo[b,d]azepin-7-one；5-(4-nitrophenylsulfonyl)-5H-dibenzo[b,d]azepin-7(6H)-one；5-(4-nitrophenyl)sulfonyl-6H-benzo[d][1]benzazepin-7-one
• CAS: 1159406-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 394.408
• InChiKey: UGYPGGXSHRXBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基-[1,1'-联苯] 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  的阻转属性Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮

  摘要：

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00594

文献信息

• [EN] NOVEL PHENANTRIDINE ANALOGUES AND THEIR USES AS INHIBITORS OF HYPERPROLIFERATION OF T CELLS AND/OR KERATINOCYTES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE PHENANTRIDINE ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DE L'HYPERPROLIFERATION DES LYMPHOCYTES T ET/OU DES KERATINOCYTES
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2005105752A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (IV) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, (IV), (II) wherein X is C-R 8 or N; and Z is independently one of the following groups: (Ia), (Ib), (Ic)

  本发明涉及一般公式（IV）和（II）的化合物以及其盐和生理功能衍生物，其中（IV），（II）中X为C-R8或N; Z是以下各组之一：（Ia），（Ib），（Ic）。
• Novel Phenantridine Analogues and Uses Thereof
  申请人：Pegoraro Stefano

  公开号：US20100216772A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (IV) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein X is C—R 8 or N; and Z is independently one of the following groups:

  本发明涉及一般式（IV）和（II）的化合物以及其盐和生理功能衍生物，其中X为C—R8或N; 而Z是以下组之一：
• Inhibitors of potassium channels KV1.3 and IK-1 as immunosuppressants
  作者：Stefano Pegoraro、Martin Lang、Tobias Dreker、Jürgen Kraus、Svetlana Hamm、Cathal Meere、Juliane Feurle、Stefan Tasler、Sylvia Prütting、Zerrin Kuras、Violeta Visan、Stephan Grissmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.077

  日期：2009.4

  New structural classes of K(V)1.3 and IK-1 ion channel blockers have been identified based on a virtual high throughput screening approach using a homology model of KcsA. These compounds display inhibitory effects on T-cell and/or keratinocyte proliferation and immunosuppressant activity within a DTH animal model. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PHENANTRIDINE ANALOGUES AND THEIR USES AS INHIBITORS OF HYPERPROLIFERATION OF T CELLS AND/OR KERATINOCYTES
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1740548A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• Atropisomeric Properties of <i>N</i>-Acyl/<i>N</i>-Sulfonyl 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepin-7(6<i>H</i>)-ones
  作者：Takuya Namba、Mayuno Hotta、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00594

  日期：2021.6.4

  exocyclic bond (axis 3) is not in concert with the endocyclic axes (axis 1, axis 2). For the preparation of 5H-dibenzo[b,d]azepin-7(6H)-one, the intramolecular Friedel–Crafts acylation of N-(1,1′)-biphenyl-2-yl-glycine derivatives was revisited. It was revealed that the electron-withdrawing property of the amino-protective group was a key to the success of seven-membered cyclization.

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。