4-bromo-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 66212-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-bromo-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 4-bromo-2-methoxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 66212-71-3
• 化学式: C₇H₉BrO₃
• 分子量: 221.051
• InChiKey: SZEBFBITOQGJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-3-羟基-2-甲基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Hydroxy-4H-pyran-4-one Derivatives Having a Halo or Hydroxy Group at the 5-Position

  摘要：

  The reaction of 4,5-epoxy-4-halo-6-methoxy-2-methyl-tetrahydropyran-3-ones (4b and 5b) in acidic media was examined and the following results were found: The reaction of 4b or 5b with 1% sulfuric acid afforded a mixture of 3,5-dihydroxy-4H-pyran-4-one (1b) and 5-halo-3-hydroxy-4H-pyran-4-one (2b or 3b), but the use of concentrated acid formed the corresponding 5-halo-4H-pyran-4-one (2b or 3b) only. The reaction was applicable for a general method for synthesizing 3,5-disubstituted 4H-pyran-4-ones (1, 2, and 3).

  DOI：

  10.3987/com-92-6090

文献信息

• US4082717A
  申请人：——

  公开号：US4082717A

  公开（公告）日：1978-04-04
• US4126624A
  申请人：——

  公开号：US4126624A

  公开（公告）日：1978-11-21
• US4147705A
  申请人：——

  公开号：US4147705A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4173572A
  申请人：——

  公开号：US4173572A

  公开（公告）日：1979-11-06
• US4191693A
  申请人：——

  公开号：US4191693A

  公开（公告）日：1980-03-04