methyl 4-[(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetyl]phenylcarbamate | 1246443-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetyl]phenylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[4-[2-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1246443-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: WVWXXRMBGLZORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetyl]phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl N-{4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的一些缩合

  摘要：

  在二乙胺存在下，将4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯与靛红缩合，得到4-[（（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙酰基]苯基]氨基甲酸甲酯，将其转化为二甲基亚乙基在盐酸存在下，在冰醋酸中加热得到相应的查耳酮。1,3-偶极环加成反应在三乙胺的作用下由2-苯甲酰基异喹啉鎓溴化物生成的偶氮甲内酯查耳酮中，得到甲基4-（3'-苯甲酰基-2-氧代-1'，2,2'，3,3'， 10b'-六氢-1 H-螺-[吲哚-3,1'-吡咯并[1,2- a[异喹啉] -2′-基羰基）苯基氨基甲酸酯。在气态氯化氢存在下2-羟基-和2,4-二羟基苯甲醛与4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的缩合导致形成在杂环中C 2原子上具有甲氧基羰基氨基苯基片段的铬盐。

  DOI：

  10.1134/s1070428010070031
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-acetylphenyl)carbamate 、 靛红 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 4-[(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的一些缩合

  摘要：

  在二乙胺存在下，将4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯与靛红缩合，得到4-[（（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙酰基]苯基]氨基甲酸甲酯，将其转化为二甲基亚乙基在盐酸存在下，在冰醋酸中加热得到相应的查耳酮。1,3-偶极环加成反应在三乙胺的作用下由2-苯甲酰基异喹啉鎓溴化物生成的偶氮甲内酯查耳酮中，得到甲基4-（3'-苯甲酰基-2-氧代-1'，2,2'，3,3'， 10b'-六氢-1 H-螺-[吲哚-3,1'-吡咯并[1,2- a[异喹啉] -2′-基羰基）苯基氨基甲酸酯。在气态氯化氢存在下2-羟基-和2,4-二羟基苯甲醛与4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的缩合导致形成在杂环中C 2原子上具有甲氧基羰基氨基苯基片段的铬盐。

  DOI：

  10.1134/s1070428010070031

文献信息

• Synthesis of new spiro compounds containing a carbamate group
  作者：A. V. Velikorodov、O. Yu. Poddubnyi、A. K. Kuanchalieva、O. O. Krivosheev

  DOI：10.1134/s1070428010120092

  日期：2010.12

  1,3-Dipolar cycloaddition to methyl 4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)-1-oxoethyl]-phenylcarbamate of diazomethane in chloroform-diethyl ether and of 3,4-dimethoxybenzonitrile oxide generated from the corresponding aldehyde oxime by the action of N-chlorobenzenesulfonamide sodium salt (Chloramine B) in boiling ethanol gave, respectively, methyl 4-(2-oxo-1',5'-dihydro-1H-spiro[indole-3,4'-pyrazol]-3'-ylcarbonyl)phenylcarbamate and methyl 4-[3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazol]-4'-ylcarbonyl]phenylcarbamate. The condensation of methyl 4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)-1-oxoethyl]phenylcarbamate with hydrazine hydrate in ethanol afforded methyl 4-(2-oxo-1,2,2',4'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-5'-yl)phenylcarbamate.