1-methyl-3,5-dioxospiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane]-4-acetic benzyl est | 1313592-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,5-dioxospiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane]-4-acetic benzyl est
• 英文别名: Benzyl 2-(4'-methyl-2',6'-dioxospiro[adamantane-2,3'-piperazine]-1'-yl)acetate
• CAS: 1313592-59-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: MFRAZCCRFVRMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,5-dioxospiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane]-4-acetic benzyl est 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 N-hydroxy-1-methyl-3,5-dioxospiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.13,7]decane]-4-acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m
• 作为产物：
  描述：

  螺[哌嗪-2,2'-三环[3.3.1.13,7]癸烷]-3,5-二酮 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-methyl-3,5-dioxospiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane]-4-acetic benzyl est
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m