螺[哌嗪-2,2'-三环[3.3.1.13,7]癸烷]-3,5-二酮 | 1043893-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 螺[哌嗪-2,2'-三环[3.3.1.13,7]癸烷]-3,5-二酮
• 英文名称: spiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-3,5-dione
• 英文别名: Spiro[adamantane-2,3'-piperazine]-2',6'-dione
• CAS: 1043893-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: LXIKFRBVDHDWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[哌嗪-2,2'-三环[3.3.1.13,7]癸烷]-3,5-二酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 N-hydroxy-1-methyl-3,5-dioxospiro[piperazine-2,2'-tricyclo[3.3.1.13,7]decane]-4-acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-氨基羰基(三环[3.3.1.13,7]癸-2-基)]甘氨酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到螺[哌嗪-2,2'-三环[3.3.1.13,7]癸烷]-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m

文献信息

• A facile and effective synthesis of lipophilic 2,6-diketopiperazine analogues
  作者：Christos Fytas、Grigoris Zoidis、George Fytas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.005

  日期：2008.7

  Adamantane and cyclooctane lipophilic 2,6-diketopiperazines (2,6-DKPs) have been prepared by a simple and effective method, including the synthesis of the corresponding iminodiacetic amido-ester derivatives and their intramolecular cyclization. In this method, the key step of the imide formation was accomplished by a novel base-induced cyclization protocol, which involved the treatment of amido-ester

  已通过简单有效的方法制备了金刚烷和环辛烷亲脂性2,6-二酮哌嗪（2,6-DKPs），包括合成相应的亚氨基二乙酸酰胺基酯衍生物及其分子内环化作用。在这种方法中，酰亚胺形成的关键步骤是通过新型的碱诱导的环化方案完成的，该方案包括用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理酰胺基酯2,6-DKP前体。此外，使用相同的环化方法，可以在一个锅中合成各自的1-官能化的2,6-DKP，并且当相同的伯酰胺酯用先前的碱处理，然后使中间体亚氨酸钾盐与之反应时，即可以极高的产率合成相应的1-官能化的2,6-DKP。亲电子溴乙酸苄酯。苄基2的氢解