4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈2-氧化物 | 206363-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈2-氧化物
• 英文名称: 4-amino-3-cyanofuroxan
• 英文别名: 1,2,5-Oxadiazole-3-carbonitrile,4-amino-,2-oxide(9CI)；4-amino-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile
• CAS: 206363-17-9
• 化学式: C₃H₂N₄O₂
• 分子量: 126.074
• InChiKey: BRUWSSMRVGSTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈2-氧化物 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以60%的产率得到3,3'-dicyanoazofuroxan
  参考文献：
  名称：

  硝基、氰基和甲基呋喃及其双衍生物：从绿色初级炸药到熔铸炸药

  摘要：

  在目前的工作中，我们详细研究了 1,2,5-恶二唑-2-氧化物（呋喃）的 20 种硝基、氰基和甲基衍生物的热化学、热稳定性、机械敏感性和爆轰性能。他们的二元衍生物。对于所有研究的物种，我们还使用高度准确的多级程序 W2-F12 和/或 W1-F12 结合原子化能量方法和等线反应确定了气相形成焓的可靠值。耦合簇技术的轨道 (DLPNO) 修改。除此之外，我们还提出了呋喃烷及其许多（偶氮）双衍生物的形成焓的可靠基准值。此外，我们还报告了以前未知的 3-cyano-4-nitrofuroxan 的晶体结构。在单环化合物中，呋喃的 3-硝基-4-环丙基和二氰基衍生物优于基准熔铸炸药三硝基甲苯，表现出良好的热稳定性（分解温度 >200°C）和对机械刺激不敏感，同时具有显着的挥发性和低熔点。反过来，4,4'-偶氮双-二氨基甲酰基呋喃烷被提议作为四硝酸季戊四醇酯的替代品，这是一种基准的强炸药。最后，3,

  DOI：

  10.3390/molecules25245836
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺2-氧化物 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  An efficient access to (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts via a two-step dehydration/[3+2]-cycloaddition strategy

  摘要：

  A general, highly effective two-step approach for direct synthesis of (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts with various functional substituents based on initial effective synthesis of cyanofuroxans by dehydration of furoxancarboxylic acid amides by the action of (CF3CO)(2)O/Py followed by [3+2]-cycloaddition of cyanofuroxans to ammonium azide, generated in situ from TMSN3 and NH4F, has been developed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.034

文献信息

• Design of hybrid heterocyclic systems with a furoxanylpyridine core via tandem hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of (1,2,4-triazin-3-yl)furoxans
  作者：Leonid L. Fershtat、Alexander A. Larin、Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Alexander S. Kulikov、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1039/c6ra05110c

  日期：——

  Two convenient, facile, regioselective and highly effective one-pot protocols for the synthesis of previously unknown hybrid heterocyclic systems with the furoxanylpyridine core based on the tandem inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of the tailor-made (1,2,4-triazin-3-yl)furoxans with 1-(pyrrolidino)cyclohexene and norbornadiene have been developed. The methods comprise

  两种方便，简便，区域选择性和高效的一锅操作方案，用于根据裁缝的串联反电子需求异Diels-Alder / Retro-Diels-Alder反应，合成具有呋喃唑啉核心的先前未知的杂化杂环系统已经开发了具有1-（吡咯烷基）环己烯和降冰片二烯的（1,2,4-三嗪-3-基）呋喃酮。该方法包括将烯胺或降冰片二烯[4 + 2]环加成到（1,2,4-三嗪-3-基）呋喃酮的1,2,4-三嗪环上，然后一锅转化形成的中间体，并且可以通过一个C–C键在一个分子中将呋喃喃和吡啶（四氢异喹啉，茚并吡啶，三联吡啶）环相结合，形成一系列广泛的多杂环合簇，收率好至极好。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。
• 氧化呋咱化合物的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN112125865B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种氧化呋咱化合物的合成方法，包括以下步骤：以碘苯二乙酯作为氧化剂氧化乙二肟化合物反应得到氧化呋咱化合物。本发明没有重金属、酸碱参与反应进程，具有反应条件温和，效率高，过程绿色环保，后处理简单等优点，是具有一定工业化价值的合成方法；另外，反应原料没有活性较大的酰氯类化合物，对氧化呋咱化合物取代基没有严格要求，为含有易与酰氯类化合物反应的基团的氧化呋咱化合物开辟了新的合成路径。
• 4-Nitro-3-(5-tetrazole)furoxan and Its Salts: Synthesis, Characterization, and Energetic Properties
  作者：Lixuan Liang、Kai Wang、Chengming Bian、Liming Ling、Zhiming Zhou

  DOI：10.1002/chem.201301042

  日期：2013.10.25

  A series of new energetic salts based on 4‐nitro‐3‐(5‐tetrazole)furoxan (HTNF) has been synthesized. All of the salts have been fully characterized by nuclear magnetic resonance (1H and 13C), infrared (IR) spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). The crystal structures of neutral HTNF (3) and its ammonium (4) and N‐carbamoylguanidinium salts (9) have been determined

  合成了一系列基于4-硝基-3-（5-四唑）呋喃聚糖（HTNF）的新的高能盐。所有盐均已通过核磁共振（1 H和13 C），红外（IR）光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。中性HTNF（3）及其铵（4）和N-氨基甲酰基胍盐（9）的晶体结构已通过单晶X射线衍射分析确定。发现3及其9种盐的密度为1.63至1.84 g cm -3。冲击敏感度已通过锤击测试确定，结果范围从2 J（非常敏感）到> 40 J（不敏感）。理论性能计算（高斯03和EXPLO 5.05）提供爆轰压力和速度的离子化合物4 - 12在范围25.5-36.2 GPA和7934-8919米每秒-1，分别，这使得它们竞争性的高能材料。
• 4-(Nitroalkyl- and dinitroalkyl-ONN-azoxy)-3-cyanofuroxans and some of their derivatives
  作者：V. V. Parakhin、N. I. Shlykova、O. A. Luk´yanov

  DOI：10.1007/s11172-017-1734-7

  日期：2017.2

  Dibromoisocyanurate-mediated reaction of 4-amino-3-cyanofuroxans with pseudonitroles of aliphatic, alicyclic, and heterocyclic series (including pseudonitroles bearing ethylcarboxyl or additional nitro group) resulted in 4-(nitroalkyl- and dinitroalkyl-ONN-azoxy)-3-cyanofuroxans. Subsequent chemical transformations gave 4-(1,3-dinitrooxy-2-nitropropyl-2-ONN-azoxy)-3-cyano- and 4-carbamoylfuroxans, as well as 4-(1,1-dinitroethyl-ONN-azoxy)-3-(1H-tetrazol-5-yl)furoxans.

  二溴异氰尿酸酯介导的4-氨基-3-氰基呋喃与脂肪族、脂环族和杂环族系列伪硝基（包括带有乙基羧基或附加硝基的伪硝基）的反应，产生了4-(硝基烷基和二硝基烷基-ONN-氮氧基)-3-氰基呋喃。随后的化学转化产生了4-(1,3-二硝基氧基-2-硝基丙基-2-ONN-氮氧基)-3-氰基-和4-氨基甲酰基呋喃，以及4-(1,1-二硝基乙基-ONN-氮氧基)-3-(1H-四唑-5-基)呋喃。