4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰肼 | 246048-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰肼
• 中文别名: 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-卡巴肼
• 英文名称: 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carbohydrazide
• CAS: 246048-72-6
• 化学式: C₃H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00508456
• 分子量: 143.105
• InChiKey: ASQCREDXLDLPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以76.7%的产率得到3-amino-4-(tetrazol-5-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  热稳定和不敏感的富拉赞高能配合物：高氯酸铵的合成，结构和改进的燃烧性能

  摘要：

  摘要在高能材料的构造中，平衡能量和敏感度是一个重要的问题。在这里，两个呋喃氮杂环丙烷高能配合物（[Zn（HTZF）（H2O）3]·H2O（1）和[Co（HTZF）（H2O）3]·2H2O（2）（HTZF = 3-hydroxyl-4-（tetrazol-水热合成5-基）呋喃山））。单晶X射线衍射表明，在1中，采用双齿螯合配位模式的高能配体配位于Zn 2+。协调单元Zn（HTZF）2（H 2 O）2和Zn（H 2 O）4通过呋喃山基团中的氮原子交替连接至无限链，并借助氢键相互作用形成3D超分子结构。2，配体在二齿螯合配位和桥连配位方式下对Co 2+的配位不同。π⋯π交互进一步支持3D框架稳定。1和2的热分解温度分别高达293.0°C和295.8°C。爆炸热（Q），爆炸速度（D）和爆炸压力（P）经评估为：1.123 kcal·g-1、7.971 km·s-1和30.8 GPa。2：2.165 kcal·g-1、8

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.02.051
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  2-[(4-aminofurazan-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl] 乙酸衍生物的合成和一些转化

  摘要：

  开发了两种合成在 5 位带有氨基呋喃基取代基的 1,2,4-三唑基乙酸酯的方法。三唑环是通过 3-氨基呋咱甲酸酰肼或脒腙与乙氧基羰基乙基乙酰亚胺盐酸盐的环缩合反应形成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2325-y

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF SUBSTITUTED 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE ANALOGS AS INHIBITORS OF BETA-CATENIN/T-CELL FACTOR PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'ANALOGUES SUBSTITUÉS DE 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE BÊTA-CATÉNINE/FACTEURS TCF
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016187050A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  In one aspect, the invention relates to substituted 5H-[1,2,5]oxadiazolo [3',4':5,6]pyrazino[2,3-b]indole analogues, derivatives thereof, and related compound; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders, e.g., various tumors and cancers, associated with a β-catenin/T-cell factor interaction dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5H-[1,2,5]噁二唑[3',4':5,6]吡唑并[2,3-b]吲哚类似物，其衍生物以及相关化合物；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与β-连环蛋白/T细胞因子相互作用功能障碍相关的疾病的方法，例如各种肿瘤和癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Energetic compounds consisting of 1,2,5- and 1,3,4-oxadiazole rings
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta06898c

  日期：——

  4-oxadiazol-2-yl)furazan monohydrate (2·H2O), which is a combination of the nitroaminofurazan and 1,3,4-oxadiazole rings, was obtained by the nitration of 3-amino-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)furazan (1) with 100% nitric acid. Several energetic derivatives of 2 were prepared and fully characterized by multinuclear NMR, and IR spectroscopy, as well as elemental analysis. X-ray analyses for 1, 2·H2O and

  3-硝基氨基-4-（5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基）呋喃山一水合物（2 ·H 2 O），是硝基氨基呋喃和1,3,4-恶二唑环的组合，通过用100％硝酸硝化3-氨基-4-（5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基）呋喃山（1）来获得。制备了2的几种高能衍生物，并通过多核NMR和IR光谱以及元素分析对其进行了全面表征。透视分析为1，2 ·H 2 O和5 ·H 2O深入了解结构特征，表明存在广泛的氢键相互作用。这些新材料大多数都具有良好的热稳定性和可接受的灵敏度值。根据计算出的形成热和测得的密度获得了爆震性能数值，表明这些键合的硝基氨基呋喃/恶二唑材料中的某些材料与RDX相当。
• A Facile and Versatile Synthesis of Energetic Furazan‐Functionalized 5‐Nitroimino‐1,2,4‐Triazoles
  作者：Zhen Xu、Guangbin Cheng、Hongwei Yang、Xuehai Ju、Ping Yin、Jiaheng Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201701659

  日期：2017.5.15

  An analogue‐oriented synthetic route for the formulation of furazan‐functionalized 5‐nitroimino‐1,2,4‐triazoles has been explored. The process was found to be straightforward, high yielding, and highly efficient, and scalable. Nine compounds were synthesized and the physicochemical and energetic properties, including density, thermal stability, and sensitivity, were investigated, as well as the energetic

  探索了以类似物为导向的合成路线，用于制备呋喃山官能化的5-硝基亚氨基-1,2,4-三唑。发现该过程是直接的，高产量的，高效的和可扩展的。合成了9种化合物，并使用EXPLO5代码研究了包括密度，热稳定性和敏感性在内的物理化学和能量特性，以及能量性能（例如，爆轰速度和爆轰压力）。在这些新的材料，化合物4 - 6和11具有高密度，可接受的敏感性和良好的爆轰性能，并由此证明了潜在的应用作为新的辅助炸药。
• A convenient route to the 1,2,5-oxadiazole-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Mikhail A. Prezent、Sergey V. Baranin

  DOI：10.1007/s10593-019-02590-7

  日期：2019.11

  A convenient synthesis of 1,2,4-triazole and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines with 3-amino-1,2,5-oxadiazole substituent starting from available 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carbohydrazide and benzoyl cyanamide has been developed.

  从可用的4-氨基-1,2开始，方便地合成具有3-氨基-1,2,5-恶二唑取代基的1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶已经开发出了5-5-恶二唑-3-碳酰肼和苯甲酰氰胺。
• 1,3,4‐Oxadiazole Bridges: A Strategy to Improve Energetics at the Molecular Level
  作者：Jinchao Ma、Ajay Kumar Chinnam、Guangbin Cheng、Hongwei Yang、Jiaheng Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.202014207

  日期：2021.3

  analyses. The thermal stability, friction sensitivity, impact sensitivity, detonation velocity, and detonation pressure were evaluated. The hydroxylammonium salt 8 has an excellent detonation performance (D=9101 m s−1, P=37.9 GPa) and insensitive properties (IS=17.4 J, FS=330 N), which show its great potential as a high‐performance insensitive explosive. Using quantum computation and crystal structure analysis

  由于低的热和/或机械稳定性，迄今为止合成的许多高能材料具有有限的应用。可以通过引入结构修饰（例如桥接基团）来克服此限制。在本研究中，制备了一系列1,3,4-恶二唑桥连的呋喃唑。通过1 H和13 C NMR，红外，元素和X射线晶体学分析确认了它们的结构。评价了热稳定性，摩擦敏感性，冲击敏感性，爆炸速度和爆炸压力。羟铵盐8具有优异的爆震性能（D＝ 9101m s -1，P= 37.9 GPa）和不敏感的特性（IS = 17.4 J，FS = 330 N），显示出其作为高性能不敏感炸药的巨大潜力。使用量子计算和晶体结构分析，引入1,3,4-恶二唑部分对分子反应性以及单和双1,3,4-恶二唑桥的敏感性和热稳定性之间的差异是经过考虑的。引入1,3,4-恶二唑的合成方法以及对1,3,4-恶二唑桥联化合物的系统研究为未来的高能学设计提供了理论依据。