4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺2-氧化物 | 82295-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺2-氧化物
• 英文名称: 4-aminofuroxan-3-carboxamide
• 英文别名: 4-aminofuroxan-3-carboxylic acid amide；4-Amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide 2-oxide；4-amino-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carboxamide
• CAS: 82295-76-9
• 化学式: C₃H₄N₄O₃
• mdl: MFCD00463938
• 分子量: 144.09
• InChiKey: KMMQJENSQFSAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺2-氧化物 在 盐酸 、 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-羧胺
  参考文献：
  名称：

  在一些羰基取代的呋喃烷中将呋喃环还原为呋喃环

  摘要：

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。

  DOI：

  10.1007/bf00699838
• 作为产物：
  描述：

  2-oxido-4-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以69%的产率得到4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]嘧啶1-氧化物（嘧啶呋喃酮）的空前开环反应

  摘要：

  5-取代的7-二甲基氨基-[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]嘧啶1-氧化物与氨和胺的反应导致相应的4-氨基-5-亚硝基嘧啶核苷出现空前的胺代呋喃环开环，而[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]嘧啶-7（6 H）-1一氧化物与胺反应生成4-烷基氨基亚甲基亚氨基呋喃聚糖-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39820000267

文献信息

• Nitro-, Cyano-, and Methylfuroxans, and Their Bis-Derivatives: From Green Primary to Melt-Cast Explosives
  作者：Alexander A. Larin、Dmitry M. Bystrov、Leonid L. Fershtat、Alexey A. Konnov、Nina N. Makhova、Konstantin A. Monogarov、Dmitry B. Meerov、Igor N. Melnikov、Alla N. Pivkina、Vitaly G. Kiselev、Nikita V. Muravyev

  DOI：10.3390/molecules25245836

  日期：——

  4′-azobis-dicarbamoyl furoxan is proposed as a substitute of pentaerythritol tetranitrate, a benchmark brisant high explosive. Finally, the application prospects of 3,3′-azobis-dinitro furoxan, one of the most powerful energetic materials synthesized up to date, are limited due to the tremendously high mechanical sensitivity of this compound. Overall, the investigated derivatives of furoxan comprise multipurpose

  在目前的工作中，我们详细研究了 1,2,5-恶二唑-2-氧化物（呋喃）的 20 种硝基、氰基和甲基衍生物的热化学、热稳定性、机械敏感性和爆轰性能。他们的二元衍生物。对于所有研究的物种，我们还使用高度准确的多级程序 W2-F12 和/或 W1-F12 结合原子化能量方法和等线反应确定了气相形成焓的可靠值。耦合簇技术的轨道 (DLPNO) 修改。除此之外，我们还提出了呋喃烷及其许多（偶氮）双衍生物的形成焓的可靠基准值。此外，我们还报告了以前未知的 3-cyano-4-nitrofuroxan 的晶体结构。在单环化合物中，呋喃的 3-硝基-4-环丙基和二氰基衍生物优于基准熔铸炸药三硝基甲苯，表现出良好的热稳定性（分解温度 >200°C）和对机械刺激不敏感，同时具有显着的挥发性和低熔点。反过来，4,4'-偶氮双-二氨基甲酰基呋喃烷被提议作为四硝酸季戊四醇酯的替代品，这是一种基准的强炸药。最后，3,
• Synthesis and nitration of N,N´-bis(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines
  作者：A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、N. N. Makhova、I. V. Anan’ev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0363-1

  日期：2010.11

  confirmed by X-ray diffraction study. The N,N′-bis-(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines obtained were nitrated to N,N′-dinitro-N,N′-bis-(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines upon the action of 100% HNO3 in acetic or trifluoroacetic anhydride.

  4-氨基-3-R-呋喃烷与多聚甲醛在 10% H2SO4 水溶液中的曼尼希反应导致高产率的 N,N'-双（3-R-呋喃-4-基）亚甲基二胺，其结构（使用 R = Me 为例）通过 X 射线衍射研究证实。将得到的 N,N'-双-(3-R-呋喃-4-基)亚甲二胺硝化为 N,N'-二硝基-N,N'-双-(3-R-呋喃-4-基)亚甲二胺在乙酸或三氟乙酸酐中的 100% HNO3 作用下。
• Regioselective synthesis of bifuroxanyl systems with the 3-nitrobifuroxanyl core via a one-pot acylation/nitrosation/cyclization cascade
  作者：Leonid L. Fershtat、Alexander A. Larin、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Igor V. Ovchinnikov、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.011

  日期：2016.9

  3-nitrobifuroxanyl core, based on a cascade of one-pot reactions comprising of the acylation of dinitromethane sodium salt with furoxanyl hydroxamic acid chlorides, nitrosation of the acylation product with NaNO2/AcOH/AcONa, and intramolecular cyclization of the nitrosation product to give the 3-nitrobifuroxanyl moiety, has been developed.

  基于一锅反应的级联反应，用于合成先前未知的包含3-硝基联呋喃基核心的联呋喃基系统的区域选择性方法，该反应包括二硝基甲烷钠盐与呋喃基异羟肟酸氯化物的酰化，酰化产物与NaNO 2 /的亚硝化已经开发了AcOH / AcONa，以及亚硝化产物的分子内环化以生成3-硝基联呋喃基基团部分。
• Assembly of Tetrazolylfuroxan Organic Salts: Multipurpose Green Energetic Materials with High Enthalpies of Formation and Excellent Detonation Performance
  作者：Alexander A. Larin、Nikita V. Muravyev、Alla N. Pivkina、Kyrill Yu. Suponitsky、Ivan V. Ananyev、Dmitry V. Khakimov、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201806378

  日期：2019.3.15

  A series of highly energetic organic salts comprising a tetrazolylfuroxan anion, explosophoric azido or azo functionalities, and nitrogen‐rich cations were synthesized by simple, efficient, and scalable chemical routes. These energetic materials were fully characterized by IR and multinuclear NMR (1H, 13C, 14N, 15N) spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Additionally

  通过简单，有效和可扩展的化学路线合成了一系列高能有机盐，其中包括四唑基呋喃根阴离子，疏液性叠氮基或偶氮官能团以及富氮阳离子。这些高能材料通过IR和多核NMR（1 H，13 C，14 N，15 N）光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。此外，由叠氮基四唑基呋喃根阴离子和3,6,7-三氨基-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4]三唑阳离子组成的高能盐的结构X射线单晶衍射证实了这一点。合成的化合物具有良好的实验密度（1.57–1.71 g cm−3），很高的形成焓（818–1363 kJ mol -1），因此，具有出色的爆炸性能（爆炸速度7.54–8.26 kms -1和爆炸压力23.4–29.3 GPa）。大多数合成的高能盐对冲击和摩擦具有中等敏感性，这使其成为各种高能应用的有前途的候选者。同时，三种化合物对主要炸药水平（1.5–2.7 J）具有撞击敏
• An efficient access to (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts via a two-step dehydration/[3+2]-cycloaddition strategy
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Igor V. Ovchinnikov、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.034

  日期：2015.9

  A general, highly effective two-step approach for direct synthesis of (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts with various functional substituents based on initial effective synthesis of cyanofuroxans by dehydration of furoxancarboxylic acid amides by the action of (CF3CO)(2)O/Py followed by [3+2]-cycloaddition of cyanofuroxans to ammonium azide, generated in situ from TMSN3 and NH4F, has been developed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.