(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 60761-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 60761-30-0
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 483.502
• InChiKey: MZKSQCTZOTWZHP-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-exo-methylencephalosporin转换为3-halomethylcephems；由青霉素方便地合成3'-取代的头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a081
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-exo-methylencephalosporin转换为3-halomethylcephems；由青霉素方便地合成3'-取代的头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a081

文献信息

• The enzymatic conversion of exomethylene cephalosporin c into deacetyl cephalosporin c and the role of molecular oxygen in cephalosporin c biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85852-x

  日期：1988.1

  Cell free extracts from containing deaoetoxy/-deacetyl cephalosporin C Synthetase activities have been shown to convert Exomethylene cephalosporin C directly to deacetyl cephalosporin C. Labelling experiments in the presence of 13O2, indicated the source of the 3-methylene-oxygen of the latter was dioxygen.1

  已显示，含有脱氧乙氧基/-去乙酰头孢菌素C合成酶活性的无细胞提取物可将Exomethyl头孢菌素C直接转化为脱乙酰头孢菌素C。在13 O 2存在下的标记实验表明后者的3-亚甲基氧的来源是双氧。1个
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 3-methylenecephams with diazoalkanes
  作者：Jack E. Baldwin、Janos Pitlik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97395-7

  日期：1990.1

  The 3-methylenecephams underwent 1,3-dipolar cycloaddition reactions with diazomethane to give spiropyrazolinocephams in a completely stereo- and regioselective manner. Thermal breakdown of these 1-pyrazolines led to spirocyclopropane and vinyl derivatives.

  3-亚甲基脑与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成反应，以完全的立体和区域选择性方式产生螺并吡唑啉酮庚烷。这些1-吡唑啉的热分解导致螺环丙烷和乙烯基衍生物。
• Morin, John M.; Spry, Douglas O.; Elzey, Thomas K., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1423 - 1426
  作者：Morin, John M.、Spry, Douglas O.、Elzey, Thomas K.、Kinnick, Michael D.、Paschal, Jonathan W.、Snyder, Nancy J.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;PITLIK, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2483-2486
  作者：BALDWIN, JACK E.、PITLIK, JANOS

  DOI：——

  日期：——
• MORIN, JOHN M. (JR);SPRY, DOUGLAS O.;ELZEY, THOMAS K.;KINNICK, MICHAEL D.+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1423-1426
  作者：MORIN, JOHN M. (JR)、SPRY, DOUGLAS O.、ELZEY, THOMAS K.、KINNICK, MICHAEL D.+

  DOI：——

  日期：——