(6R)-3-methylene-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 61375-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methylene-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (1S,4R,6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-methylene-1-oxocepham-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 61375-82-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 499.501
• InChiKey: HBKWKOGDTHDLLR-PIOMWLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-exo-methylencephalosporin转换为3-halomethylcephems；由青霉素方便地合成3'-取代的头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a081
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 甲醇 、 zinc chloride diethyl ether 、 异丙醇 作用下， 生成 (6R)-3-methylene-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of a Novel Reagent in the Synthesis of 3-Exomethylenecephams

  摘要：

  An improved synthesis of 3-exomethylene cephams, employing the use of ZnCl2-Et(2)O complex has been described.

  DOI：

  10.1080/00397919508013425

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of 3-methylenecephams with diazoalkanes
  作者：Jack E. Baldwin、Janos Pitlik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97395-7

  日期：1990.1

  The 3-methylenecephams underwent 1,3-dipolar cycloaddition reactions with diazomethane to give spiropyrazolinocephams in a completely stereo- and regioselective manner. Thermal breakdown of these 1-pyrazolines led to spirocyclopropane and vinyl derivatives.

  3-亚甲基脑与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成反应，以完全的立体和区域选择性方式产生螺并吡唑啉酮庚烷。这些1-吡唑啉的热分解导致螺环丙烷和乙烯基衍生物。
• Dehydrogenation of the azetidinone sulfenic acid generated from penicillin sulfoxide
  作者：S. Kukolja、W. A. Spitzer、J. K. Scott

  DOI：10.1021/jo00322a044

  日期：1981.4
• A very mild and quantitative oxidation of cephalosporins with dimethyldioxirane
  作者：Tamás E. Gunda、László Tamás、Szabolcs Sályi、Csaba Nemes、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01411-a

  日期：1995.9

  The cephalosporins 1-3 and Delta(2)-cephem 4 were oxidized in quantative yields to their sulfones with dimethyldioxirane. While in the case of 2-methylene-cephems (5,6) the exocyclic double bond oxidized simultaneously to the corresponding epoxide, the 3-vinyl derivative (8) or 3-methylene-cephems (7) gave selectively the corresponding vinyl sulfone.
• Tama, Laeszloe; Szoeke, Gabriella N.; Gunda, Tamaes E., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 207 - 212
  作者：Tama, Laeszloe、Szoeke, Gabriella N.、Gunda, Tamaes E.、Sziaricskai, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;PITLIK, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2483-2486
  作者：BALDWIN, JACK E.、PITLIK, JANOS

  DOI：——

  日期：——