头孢唑林钠杂质3 | 2429-86-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢唑林钠杂质3
• 英文名称: (2R)-2-amino-6-[[(4R,5R)-3,11-dioxo-10-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 2429-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 355.371
• InChiKey: KBRBXYQUEAQDPZ-JWKOBGCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢唑林钠杂质3 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (2R)-6-[[(4R,5R)-3,11-dioxo-10-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl]amino]-2-(ethoxycarbonylamino)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  外亚甲基头孢菌素c的酶促转化为脱乙酰头孢菌素c以及分子氧在头孢菌素c生物合成中的作用

  摘要：

  已显示，含有脱氧乙氧基/-去乙酰头孢菌素C合成酶活性的无细胞提取物可将Exomethyl头孢菌素C直接转化为脱乙酰头孢菌素C。在13 O 2存在下的标记实验表明后者的3-亚甲基氧的来源是双氧。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85852-x
• 作为产物：
  描述：

  头孢菌素 C 在 重水 作用下， 反应 9.75h， 生成 头孢唑林钠杂质3
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶中环氧酶活性的证据

  摘要：

  通过使用竞争动力学同位素实验研究了脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DACS）对非天然底物exomethyl头孢菌素C的转化。这些表明该转化中的第一个不可逆事件不涉及C4-氢的提取。从[4- 2 H] exomethyl cephalosporin C的酶促转化中已分离出一种新型的环氧化物cepham代谢产物。据信，这种分流代谢产物的形成增加是由于氘对酶结合中间体的动力学同位素作用而引起的。 。环氧庚烷也被DAOC / DACS接受为底物，被氧化为醛产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80408-7

文献信息

• Epoxide formation in the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C by deacetoxy-/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、In�s A. C. Pereira

  DOI：10.1039/c39920001448

  日期：——

  enabled the isolation and characterisation of a novel epoxide metabolite produced in the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C into deacetylcetylcephalosporin C catalysed by the enzyme deacetoxycephalosporin C/deacetylcephalosporin C synthase; Vmax/Km experiments are also described, which suggest that the first irreversible event in the conversion of exomethylene cephalosporin C does not

  氘动力学同位素效应的使用使得能够分离和表征由脱乙酰氧基头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合酶催化的[4- 2 H]异亚甲基头孢菌素C酶促转化为脱乙酰基头孢菌素C的过程中产生的新型环氧化物代谢物；还描述了V max / K m实验，这表明外亚甲基头孢菌素C转化中的第一个不可逆事件不涉及C-4氢提取。
• Conversion of 3-exomethylene cephalosporin C into deacetyl cephalosporin C in a cell-free extract from Cephalosporium acremonium(CW-19)
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Bulbul Chakravarti、Mankil Jung、Simon E. Moroney、John A. Murphy、Pushpa D. Singh、John J. Usher、Carlos Vallejo

  DOI：10.1039/c39830000153

  日期：——

  In a cell-free extract of the producing strain C. acremonium(CW-19)3-exomethylene cephalosporin C was transformed into a strongly antibiotic substance, which was identified as deacetyl cephalosporin C.

  在生产菌株C的无细胞提取物中，顶头孢霉（CW-19）3-exomethyl cephalosporin C被转化为强抗生素物质，被鉴定为脱乙酰头孢菌素C.
• The role of molecular oxygen in cephalosporin C biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher J. Schofield、Nicholas P. Crouch、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39870001556

  日期：——

  Cell-free preparations of the deacetoxycephalosporin C/deacetylcephalosporin C synthetase activities from Cephalosporium acremonium CO 728 were shown to convert the unnatural substrate methylenecephalosporin C (1) in the presence of 18O2, into [hydroxy-18O]deacetylcephalosporin C (2b).

  的脱乙酰C /脱乙酰头孢菌素C合成从活动无细胞制剂顶头孢霉CO 728显示出不自然的基板methylenecephalosporin C（转换1）在存在18 Ò 2，进入[羟基- 18 O]脱乙酰头孢菌素C（2B） 。
• Incorporation of 18O-labelled water into oxygenated products produced by the enzyme deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A.C. Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87226-4

  日期：1993.8

  O-18-labelling experiments have been conducted with the enzyme deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase. Incubations of [2-C-13,3-H-2]penicillin N and [4-H-2]exomethylene cephalosporin C were carried out with O-18(2) or (H2O)-O-18, and O-18-incorporation from both label sources was observed into the oxygenated enzymic products. This is believed to be the first example of (H2O)-incorporation into products of an alpha-ketoglutarate dependent dioxygenase. An oxygen-exchange process at an enzyme-bound intermediate is proposed to account for this incorporation.
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;SCHOFIELD, CHRISTOPHER J.;CROUCH, N+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1556-1558
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、SCHOFIELD, CHRISTOPHER J.、CROUCH, N+

  DOI：——

  日期：——