(E)-1-(p-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one | 1198576-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(p-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1198576-56-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: BGAQKZMSJATGRH-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(p-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(4-chlorophenyl)(2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化转移加氢，通过三个立体中心获得立体异构的对映体富集的环氧醇。

  摘要：

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01789
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氯苯基苄基酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(p-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化转移加氢，通过三个立体中心获得立体异构的对映体富集的环氧醇。

  摘要：

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01789

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Internal Alkynes: The Use of Ceria-Supported Catalyst Facilitates the Catalyst Recycling
  作者：Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/chem.201203530

  日期：2013.1.14

  Versatile and practical: Intermolecular hydroacylation of internal alkynes takes place in the presence of Ru catalysts together with HCO2Na and Xantphos to give the corresponding conjugated enones. Aromatic aldehydes with or without coordinating groups could be used in the present catalytic system. The solid Ru/CeO2 catalysts can be recycled for several times without significant decreases in yield

  多功能和实用：内部炔烃的分子间加氢酰化反应在Ru催化剂与HCO 2 Na和Xantphos共同存在下进行，从而得到相应的共轭烯酮。具有或不具有配位基团的芳族醛可以用于本催化体系中。固体Ru / CeO 2催化剂可以循环使用几次，而收率没有明显降低（参见方案）。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonylative Arylation of Alkynes with Arylboronic Acids Using Formaldehyde as a Carbonyl Source
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroyuki Kanashiro、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Levent Artok

  DOI：10.1055/s-0033-1341046

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with arylboronic acids in the presence of formaldehyde resulted in a carbon monoxide gas-free carbonylative arylation to yield α,β-enones. The simultaneous loading of phosphine-ligated and phosphine-free rhodium(I) complexes is required for efficient catalysis, which catalyze the abstraction of a carbonyl moiety from formaldehyde (decarbonylation) and its

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑 (I) 催化反应导致无一氧化碳气体的羰基化芳基化反应生成 α,β-烯酮。高效催化需要同时加载连接膦和不含膦的铑 (I) 配合物，分别催化从甲醛中提取羰基部分（脱羰），然后将其引入底物（羰基化）。
• Stereodivergent Access to Enantioenriched Epoxy Alcohols with Three Stereogenic Centers via Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Zhifei Zhao、Prasanta Ray Bagdi、Shuang Yang、Jinggong Liu、Weici Xu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01789

  日期：2019.7.19

  technique of stereodivergent reaction on racemic mixtures (stereodivergent RRM) was employed for the first time in ruthenium complex catalyzed transfer hydrogenation of racemic epoxy ketones, providing a new and very simple method that allows access to enantioenriched epoxy alcohols with three stereogenic centers in a one-step fashion. The protocol features simple reaction conditions, practical operation

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。