4-氯苯基苄基酮 | 1889-71-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-氯苯基苄基酮
• 中文别名: 4'-氯-2-苯基苯乙酮；苄基4-氯苯基酮；4-氯-2"-苯基苯乙酮
• 英文名称: 4'-chloro-2-phenylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethan-1-one；benzyl 4-chlorophenyl ketone；(4-chlorophenyl)-benzylketone；4′-chloro-2-phenylacetophenone；4-Chlorodeoxybenzoin
• CAS: 1889-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: DXVALSKCLLBZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107 °C(lit.)
• 沸点：
  187°C/8mmHg(lit.)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  Ⅲ
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

简介

苄基酮的化学名称是4-氯苯基苄基酮，是一种外观呈白色固体的重要药物中间体。

制备

通过使用对氯苯甲醛和氯化苄作为原料，并采用Zn/CdCl2/InCl3为催化剂，可以生成仲醇并进一步氧化得到4-氯苯基苄基酮，其产率为84%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基苄基酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 对氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  C（OH）–C键的好氧氧化裂解和酯化

  摘要：

  C（OH）–C键广泛分布在天然可再生生物质中，例如碳水化合物，木质素及其平台分子。就从生物质生产增值化学品而言，C（OH）–C键的选择性裂解和功能化是一种有吸引力的策略。但是，到目前为止，还没有通过激活C（OH）–C键将醇有效地转化为酯的方法。在此，我们首次报道了使用廉价的铜盐，使用环境友好的氧气作为氧化剂，催化的C（OH）–C键的选择性裂解和酯化反应，从而以优异的收率得到了甲基酯。包含C（OH）–C键的多种苯乙醇衍生物被有效地转化为苯甲酸甲酯。详细分析表明，高效率和选择性主要来自以下事实：在反应体系中原位转化为酯。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.09.006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 三氯化铝 concentrated aqueous HCl 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-氯苯基苄基酮
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of

  摘要：

  本发明涉及新颖的N-芳基-3-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺化合物，这些化合物作为农药具有实用性，包含这些化合物的组合物，控制害虫的方法以及制备这些化合物的工艺。

  公开号：

  US04863947A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 苯乙酰氯 、 氯苯 、 三氯化铝 、 在 乙醚 、 水 、 sodium hydroxide 、 正己烷 、 4-氯苯基苄基酮 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-氯苯基苄基酮
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种N-芳基-3-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺化合物，其可用作杀虫剂，含有该化合物的组合物，控制害虫的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04663341A1

文献信息

• An unexpected disproportional reaction of 2H-azirines giving (1E,3Z)-2-aza-1,3-dienes and aromatic nitriles in the presence of nickel catalysts
  作者：Kazuhiro Okamoto、Ayano Mashida、Masahito Watanabe、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c2cc30745f

  日期：——

  disproportional reaction of 2,3-diaryl-2H-azirines forming azabutadienes and aromatic nitriles was discovered. This reaction involves the cleavage of two bonds of the 2H-azirine framework, which provides a novel type of transformation of 2H-azirines.

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。
• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Rhodium-Catalyzed B–H Bond Insertion Reactions of Unstabilized Diazo Compounds Generated <i>in Situ</i> from Tosylhydrazones
  作者：Yue Pang、Qiao He、Zi-Qi Li、Ji-Min Yang、Jin-Han Yu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b05946

  日期：2018.8.29

  situ from tosylhydrazones. In addition, by using chiral dirhodium catalysts, we also achieved an asymmetric version of the reaction with good to excellent enantioselectivities (up to 98:2 e.r.). This is the first enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reaction to use unstabilized diazo compounds as carbene precursors. The protocol exhibited good functional group tolerance and could be carried

  尽管过渡金属催化的 BH 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法，但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们。在此，我们报告了由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 BH 键插入反应的协议。此外，通过使用手性二铑催化剂，我们还实现了具有良好至优异对映选择性（高达 98:2 er）的不对称反应。这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子 - 氢键插入反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，可以在克规模上进行。它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基。BH 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂。

表征谱图