3-(trifluoromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole | 1050626-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；5-(trifluoromethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole
• CAS: 1050626-29-3
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₂
• 分子量: 280.172
• InChiKey: DQXOJRJXHOZGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以20%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanopyrazoles from 3-Trifluoromethyl-pyrazoles via Direct Ammonolysis Reaction

  摘要：

  A simple and green method to prepare 3-cyanopyrazoles in aqueous ammonia from easy-obtained 3-trifluoromethyl-pyrazoles was explored. Most substrates got acceptable yields. The hydrogen position of Nl-H on cyanopyrazoles was assigned by X-ray crystal structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-11-12399
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 3-(trifluoromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过二价阴离子环化有效地一锅合成5-全氟烷基吡唑†

  摘要：

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01151e

文献信息

• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Highly tunable fluorinated trispyrazolylborates [HB(3-CF₃-5-{4-RPh}pz)₃]⁻ (R = NO₂, CF₃, Cl, F, H, OMe and NMe₂) and their copper(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Thomas F. van Dijkman、Maxime A. Siegler、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1039/c5dt04006j

  日期：——

  formed as the major product. Copper(I) complexes with ethene or CO as a co-ligand were prepared in good yields and were structurally characterized using 1H NMR, 13C NMR and infrared spectroscopy. Single crystal X-ray crystallography analyses revealed the structures of Na4a′, Na4b, four copper ethene complexes and four copper carbonyl complexes. The structures of the copper(I) complexes show CuI ions in

  铜（I）与七个三吡唑基硼酸酯配体（[HB（3-CF 3 -5- 4-RPh} pz）3 ] - ; R = NO 2（4a），CF 3（4b）的乙烯和一氧化碳加合物合成并表征了Cl（4c），F（4d），H（4e），OMe（4f）和NMe 2（4g））。配体由其相应的吡唑和四氢硼酸钠合成，后处理后作为其钠盐的溶剂加合物获得。当吡唑具有最大吸电子取代基时（R = NO 2）用于不对称配体[HB（3-CF 3 -5- 4-NO 2 Ph} pz）2（3- 4-NO 2 Ph} -5-CF 3 pz）] -（4a'）为形成为主要产品。以高收率制备了具有乙烯或CO作为共配体的铜（I）配合物，并使用1 H NMR，13 C NMR和红外光谱对其结构进行了表征。单晶X射线晶体学分析显示了Na 4a'，Na 4b，四个铜乙烯络合物和四个羰基铜络合物的结构。铜（I）配合物的结构显示Cu I离子在由tr
• Pt(II) Phosphors Featuring Both Dicarbene and Functional Biazolate Chelates: Synthesis, Luminescent Properties, and Applications in Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Jia-Ling Liao、Yun Chi、Jin-Yun Wang、Zhong-Ning Chen、Zheng-Hua Tsai、Wen-Yi Hung、Meu-Rurng Tseng、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00097

  日期：2016.7.5

  3′-bipyrazole, bitzH2 = 5,5′-di(trifluoromethyl)-3,3′-bi-1,2,4-triazole, and phpzH2 = 3-(trifluoromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole), together with three different charge-neutral dicarbene chelates (i.e., C^C = 1,1′-methylene bis(3-methyl-imidazol-2-ylidene), 1,1′-methylene bis(3-isopropyl-imidazol-2-ylidene), and 1,1′-(propane-1,3-diyl) bis(3-isopropyl-imidazol-2-ylidene), were synthesized

  包含三种功能性双阴离子偶氮盐螯合物（X ^ XH 2：bipzH 2 = 5,5'-二（三氟甲基）-3,3'-联吡唑的Pt（II）金属配合物[Pt（C ^ C）（X ^ X）] ，bitzH 2 = 5,5'-二（三氟甲基）-3,3'-bi-1,2,4-三唑，而phpzH 2 = 3-（三氟甲基）-5-（4-（三氟甲基）苯基）- 1 H-吡唑），以及三种不同的电荷中性二碳烯螯合物（即C ^ C = 1,1'-亚甲基双（3-甲基-咪唑-2-亚基），1,1'-亚甲基双（3合成了-异丙基-咪唑-2-亚烷基和1,1'-（丙烷-1,3-二基）双（3-异丙基-咪唑-2-亚烷基），并显示出明亮的固态发射，具体取决于在相关的X ^ X和C ^ C螯合物上的Pt（II）配合物1a，2通过X射线衍射研究对6和6进行了检查，确认了正方形的骨架。发现这些Pt（II）金属络合物在室温下在脱气溶液中是不可接受的。纯粉