3-(3-Bromophenyl)-3-oxopropanoic acid | 1000556-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Bromophenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1000556-86-4
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: SWMJEGPBNHRGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Bromophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到2,6-bis(3-bromophenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸的脱羧缩合反应合成γ-吡喃酮

  摘要：

  摘要该手稿描述了由β-酮酸聚合合成芳基和烷基二取代的γ-吡喃酮。反应在三氟甲磺酸酐的存在下通过原料的空前的脱羧自动缩合而进行。在此，报道了这种转变的范围和局限性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1851-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-3-氧-丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到3-(3-Bromophenyl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸的脱羧缩合反应合成γ-吡喃酮

  摘要：

  摘要该手稿描述了由β-酮酸聚合合成芳基和烷基二取代的γ-吡喃酮。反应在三氟甲磺酸酐的存在下通过原料的空前的脱羧自动缩合而进行。在此，报道了这种转变的范围和局限性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1851-2

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF<br/>[FR] AZAINDAZOLES COMME MODULATEURS DE LA KINASE BTK ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011019780A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A1, A2, A3, R4, are as defined herein.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，(I)可用作激酶调节剂，包括Btk调节，在此处定义了A1、A2、A3、R4。
• Highly Enantioselective Construction of Fully Substituted Stereocenters Enabled by <i>In Situ</i> Phosphonium-Containing Organocatalysis
  作者：Hongkui Zhang、Chunhui Jiang、Jian-Ping Tan、Hui-Lin Hu、Yayun Chen、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c01079

  日期：2020.5.15

  yields with excellent enantioselectivities (99.0 to >99.9% ee) under very low catalyst loading (0.5 mol %). The success of gram-level preparation and synthetic transformations proves the potential of this catalytic strategy for practical applications. Mechanistic investigation, including control experiments, in situ NMR analysis, and ESI-HRMS characterization of intermediates, provides insights into the

  在本文中，我们介绍了重要且实用的双功能原位含containing有机催化及其在环状酮亚胺和β-酮酸之间的不对称脱羧转化在含氮完全取代的立体中心的高效和对映选择性构建中的初步应用。通过这种催化方案，可以在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，以优异的对映选择性（99.0至> 99.9％ee）以高收率轻松合成各种旋光性环状叔胺衍生物。克级制备和合成转化的成功证明了这种催化策略在实际应用中的潜力。机械调查，包括原位控制实验 NMR分析和中间体的ESI-HRMS表征提供了对该机理的见解。
• Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to alkynes
  作者：Changkun Li、Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c6cc02272c

  日期：——

  A highly efficient rhodium-catalyzed chemo- and regioselective addition of [small beta]-ketoacids to alkynes is reported. Applying a Rh(I)/(S,S)-DIOP catalyst system, [small delta], [gamma]-unsaturated ketones were prepared with exclusively branched selectivity under mild...

  据报道，高效的铑催化的小β-酮酸向炔烃的化学和区域选择性加成反应。应用Rh（I）/（S，S）-DIOP催化剂体系，在温和的条件下以专门的支链选择性制备小δ，γ-不饱和酮。
• Catalyst‐Free Synthesis of α‐Functionalized 2 <i>H</i> ‐Chromenes in Water: A Tandem Self‐Promoted <i>pseudo</i> ‐Substitution and Decarboxylation Process
  作者：Chunhui Jiang、Yayun Chen、Hongkui Zhang、Jian‐Ping Tan、Tianli Wang

  DOI：10.1002/asia.201900641

  日期：2019.9.2

  protocol was also demonstrated by the scale-up synthesis and versatile conversions of the title product into other useful compounds. In addition, control experiments indicated that water was essential for the reactivity. Mechanistic studies further revealed that the reaction proceeded through a self-promoted tandem pseudo-substitution and decarboxylation process.

  开发了β-酮酸与2H-苯甲基缩醛在水中的无催化剂脱羧反应。该反应具有广泛的底物范围和容易获得的起始原料，以高产率提供α-官能化的2H-色烯。该方案的合成价值还通过按比例放大的合成以及标题产物向其他有用化合物的多用途转化来证明。另外，对照实验表明水对于反应性是必不可少的。机理研究进一步表明，该反应是通过自我促进的串联假取代和脱羧过程进行的。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Allenes: Efficient Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja411397g

  日期：2014.1.22

  A rhodium-catalyzed chemo- and regioselective intermolecular decarboxylative addition of β-ketoacids to terminal allenes is reported. Using a Rh(I)/DPPF system, tertiary and quaternary carbon centers were formed with exclusively branched selectivity under mild conditions. Preliminary mechanism studies support that the carbon-carbon bond formation precedes the decarboxylation and the reaction occurs

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。