3-(二甲基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮盐酸盐 | 37951-53-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮盐酸盐
• 中文别名: 3-(二甲基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-2-甲基丙酮盐酸盐
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 37951-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 257.76
• InChiKey: ZVXORNFUYLTVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-(二甲基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12047

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 间甲氧基苯丙酮 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(二甲基氨基)-1-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12047

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012023147A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1- (dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl] phenol of Formula - I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan- 3-one of formula VIII with 3 - bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1- (dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3- ol of formula V followed by activation of the -OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3- (3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1 -amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3- yl]phenol of Formula - 1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I及其药用可接受盐的过程，该过程包括将式VIII的(S)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-酮与式II的3-溴苯甲醚在Grignard条件下反应，得到化合物(2S,3R)-1-(二甲氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇式V，然后激活式V的-OH基团，转化为式IX的磺酸酯，再通过还原脱氧作用得到化合物(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-1-胺式VII，最后通过去甲基化反应得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh Narayan

  公开号：US20130137890A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-one of formula VIII with 3-bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3-ol of formula V followed by activation of the —OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1-amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊基]苯酚（化学式I）及其药用可接受盐的方法，包括将化学式VIII的(S)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊酮与化学式II的3-溴苯甲醚在格氏试剂条件下反应，得到化合物(2S, 3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊醇（化学式V），随后激活化合物V的—OH基团，转化为磺酸酯（化学式IX），再经还原脱氧作用得到(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊酰胺（化学式VII），对化学式VII进行去甲基化反应，得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊基]苯酚（化学式I）。
• Process for the Preparation of (1R,2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)-phenol
  申请人：Hell Wolfgang

  公开号：US20100099916A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to a process for the preparation of (1R,2R)- 3 -dimethylamino- 1 -ethyl- 2 -methyl-propyl)-phenol.

  本发明涉及一种制备（1R，2R）-3-二甲氨基-1-乙基-2-甲基丙基苯酚的方法。
• Process for the preparation of tapentadol
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh Narayan

  公开号：US08853456B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-one of formula VIII with 3-bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S,3R)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3-ol of formula V followed by activation of the —OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1-amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-1.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备公式I中的3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚和其药学上可接受的盐，其中包括将公式VIII中的(S)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-酮与公式II中的3-溴苯甲醚在格氏试剂条件下反应，得到公式V的化合物(2S,3R)-1-(二甲氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇，随后激活公式V的—OH基团，转化为公式IX的磺酸酯，经还原脱氧得到公式VII的(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-1-胺，再对公式VII进行去甲基化反应，得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚，其为公式I。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1R,2R)-3-(3-DIMETHYLAMINO-1-ETHYL-2-METHYL-PROPYL)-PHENOL
  申请人：Grunenthal GmbH

  公开号：US20140378706A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to a process for the preparation of (1R,2R)-3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol.

  本发明涉及一种制备(1R,2R)-3-二甲氨基-1-乙基-2-甲基丙基苯酚的方法。