methyl (4R)-4-(methoxymethoxy)-9-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-nonynoate | 951646-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R)-4-(methoxymethoxy)-9-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-nonynoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-(methoxymethoxy)-9-(oxan-2-yloxy)non-2-ynoate
• CAS: 951646-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: GZEJXWSIQBJEMZ-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-(methoxymethoxy)-9-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-nonynoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl (4R)-9-hydroxy-4-(methoxymethoxy)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344
• 作为产物：
  描述：

  8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 (-)-diethyl tartrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (4R)-4-(methoxymethoxy)-9-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)‐Japonilure and (4<i>R</i>,9<i>Z</i>)‐9‐Octadecen‐4‐olide, Pheromones of the Japanese Beetle and Currant Stem Girdler
  作者：Gowravaram Sabitha、V. Bhaskar、K. Yadagiri、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910701462344

  日期：2007.8

  Abstract Asymmetric total synthesis of the sex pheromones of Japanese beetle and currant stem girdler, (R)‐japonilure (1) and (4R,9Z)‐9‐octadecen‐4‐olide (2), has been achieved.

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。