N2-(N2-(tert-butoxycarbonyl)-Nw-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-L-arginyl)-N5-trityl-L-glutaminyl-L-alanine | 1381868-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-(N2-(tert-butoxycarbonyl)-Nw-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-L-arginyl)-N5-trityl-L-glutaminyl-L-alanine
• CAS: 1381868-48-9
• 化学式: C₄₈H₆₁N₇O₁₀S
• 分子量: 928.119
• InChiKey: HCLNIGIAGSPGPJ-ZWGRPSGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  254.21
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(N2-(tert-butoxycarbonyl)-Nw-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-L-arginyl)-N5-trityl-L-glutaminyl-L-alanine 、 N-<4-amino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-hydroxypentyl>-N'-<(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl>guanidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[1-({1-[(1-{[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-hydroxy-5-{3-[(4-methoxy-2,3,6trimethylbenzene)sulfonyl]carbamimidamido}penta-2-yl]carbamoyl}ethyl)carbamoyl]-3-[(triphenylmethyl)carbamoyl]propyl}carbamoyl)-4-{1-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzene)sulfonyl]carbamimidamido}butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  MATRIPTASE INHIBITORS AND USES THEREOF AGAINST ORTHOMYXOVIRIDAE INFECTIONS

  摘要：

  本发明提供了抑制matriptase的抑制剂和用于治疗和预防流感等正黏涂病毒感染的组合物。本发明还提供了用于抑制matriptase的新化合物、组合物、使用方法、用途和工具包。这些化合物可用于治疗和预防正黏涂病毒感染，如流感感染，并用于抑制肿瘤生长、进展和/或转移。

  公开号：

  US20160097052A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gln(Trt)-Ala-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N2-(N2-(tert-butoxycarbonyl)-Nw-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-L-arginyl)-N5-trityl-L-glutaminyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  MATRIPTASE INHIBITORS AND USES THEREOF AGAINST ORTHOMYXOVIRIDAE INFECTIONS

  摘要：

  本发明提供了抑制matriptase的抑制剂和用于治疗和预防流感等正黏涂病毒感染的组合物。本发明还提供了用于抑制matriptase的新化合物、组合物、使用方法、用途和工具包。这些化合物可用于治疗和预防正黏涂病毒感染，如流感感染，并用于抑制肿瘤生长、进展和/或转移。

  公开号：

  US20160097052A1

文献信息

• Design and Synthesis of Potent, Selective Inhibitors of Matriptase
  作者：Éloïc Colombo、Antoine Désilets、Dominic Duchêne、Félix Chagnon、Rafael Najmanovich、Richard Leduc、Eric Marsault

  DOI：10.1021/ml3000534

  日期：2012.7.12

  Matriptase is a member of the type II transmembrane serine protease family. Several studies have reported deregulated matriptase expression in several types of epithelial cancers, suggesting that matriptase constitutes a potential target for cancer therapy. We report herein a new series of slow, tight binding inhibitors of matriptase, which mimic the P1-P4 substrate recognition sequence of the enzyme. Preliminary structure-activity relationships indicate that this benzothiazole-containing RQAR-peptidomimetic is a very potent inhibitor and possesses a good selectivity for matriptase versus other serine. proteases. A molecular model was generated to elucidate the key contacts between inhibitor 1 and matriptase.