9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(4-phenylbutyl)amino]midecamycin 18-dimethylacetal | 1033498-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(4-phenylbutyl)amino]midecamycin 18-dimethylacetal
• CAS: 1033498-98-4
• 化学式: C₅₆H₉₂N₂O₁₈
• 分子量: 1081.35
• InChiKey: LCDROHVUEUYPTH-YBLRKUHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  236.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(4-phenylbutyl)amino]midecamycin 18-dimethylacetal 在 二氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 以53%的产率得到9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(4-phenylbutyl)amino]midecamycin
  参考文献：
  名称：

  新型16元大环内酯类药物在米德霉素A1和莫卡霉素的C-12和C-13位置修饰。第1部分：12,13-氨基甲酸酯和12-芳基烷基氨基-13-羟基类似物的合成和评估。

  摘要：

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.027
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[(4-phenylbutyl)amino]midecamycin 18-dimethylacetal 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(4-phenylbutyl)amino]midecamycin 18-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  新型16元大环内酯类药物在米德霉素A1和莫卡霉素的C-12和C-13位置修饰。第1部分：12,13-氨基甲酸酯和12-芳基烷基氨基-13-羟基类似物的合成和评估。

  摘要：

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.027