L-Rho(a1-3)Oli4Ac(b1-4)Oli3Ac(b)-O-Ph(4-OMe) | 202919-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-Rho(a1-3)Oli4Ac(b1-4)Oli3Ac(b)-O-Ph(4-OMe)
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[(2S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 202919-55-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₂
• 分子量: 582.645
• InChiKey: YPKTVSJQSJQUOC-FQCSXEHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Rho(a1-3)Oli4Ac(b1-4)Oli3Ac(b)-O-Ph(4-OMe) 、 Acetic acid (2R,3R,4R)-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以23%的产率得到L-Rho4Ac(a1-3)Oli4Ac(b1-4)Oli3Ac(a1-4)L-Rho(a1-3)Oli4Ac(b1-4)Oli3Ac(b)-O-Ph(4-OMe)
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 L-Rho(a1-3)Oli4Ac(b1-4)Oli3Ac(b)-O-Ph(4-OMe)
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b