(S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-methylbutanamide | 158009-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (S)-valinyl-(S)-phenylalaninol amide；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-methylbutanamide
• CAS: 158009-90-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: VEZKWVFGHSZQRL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-methylbutanamide 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <<(3S)-tert-butylsulfonylmethyl>-<2-(1-naphthyl)>-propionyl>-(S)-valinyl-(S)-phenylalaninal diamide
  参考文献：
  名称：

  Kammermeier, Bernhard; Beck, Gerhard; Jacobi, Detlev, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 719 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化α-氨基酸衍生的恶唑啉配体的可扩展合成

  摘要：

  已开发出可扩展的具有成本效益的有前途的α-氨基酸衍生的恶唑啉配体合成方法。所报道的方法的优点是使用结晶来纯化关键中间体和最终产物。最近获得的配体在Pd（II）催化的CH活化反应中显示出显着的对映选择性。因此，本文提出的更合理的合成路线将为这一快速增长的化学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1002/jhet.3468

文献信息

• Inhibitors of Tripeptidyl Peptidase II. 2. Generation of the First Novel Lead Inhibitor of Cholecystokinin-8-Inactivating Peptidase:  A Strategy for the Design of Peptidase Inhibitors
  作者：C. Robin Ganellin、Paul B. Bishop、Ramesh B. Bambal、Suzanne M. T. Chan、James K. Law、Benoit Marabout、Pratibha Mehta Luthra、Andrew N. J. Moore、Olivier Peschard、Pierre Bourgeat、Christiane Rose、Froylan Vargas、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm990226g

  日期：2000.2.1

  fluorimetric assay based on the hydrolysis of the artificial substrate Ala-Ala-Phe-amidomethylcoumarin. A series of di- and tripeptides having various alkyl or aryl side chains was studied to determine the accessible volume for binding and to probe the potential for hydrophobic interactions. From this initial study the tripeptides Ile-Pro-Ile-OH (K(i) = 1 microM) and Ala-Pro-Ala-OH (K(i) = 3 microM) and dipeptide

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr
• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。
• Catalytic Chemoselective Conjugate Addition of Amino Alcohols to α,β-Unsaturated Ester: Hydroxy Group over Amino Group and Conjugate Addition over Transesterification
  作者：Zhao Li、Masamichi Tamura、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1248/cpb.c16-00333

  日期：——

  chemoselective conjugate addition of amino alcohols to alpha,beta-unsaturated ester using a soft Lewis acid/hard Bronsted base cooperative catalyst was developed. This catalysis achieved chemoselective addition of a hydroxy group over an amino group. Moreover, soft metal alkoxide generation enabled chemoselective soft conjugate addition over hard transesterification. Various amino alcohols, including unprecedented

  开发了使用软路易斯酸/硬质布朗斯台德碱协同催化剂将氨基醇高化学选择性共轭加成至α，β-不饱和酯的方法。该催化实现了在氨基上化学选择性加成羟基。此外，与硬酯交换反应相比，生成软金属醇盐可实现化学选择性的软共轭物添加。各种氨基醇，包括前所未有的环状β-氨基醇，都可用于本发明的催化。
• Kammermeier, Bernhard; Beck, Gerhard; Holla, Wolfgang, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 3, p. 307 - 315
  作者：Kammermeier, Bernhard、Beck, Gerhard、Holla, Wolfgang、Jacobi, Detlev、Napierski, Bernd、Jendralla, Heiner

  DOI：——

  日期：——
• Scalable Synthesis of<scp><i>N</i></scp>‐Acetylated α‐Amino Acid‐Derived Oxazoline Ligands
  作者：Vitaly Kovalenko、Kiryl Vasiutovich

  DOI：10.1002/jhet.3468

  日期：2019.3

  A scalable cost‐effective synthesis of promising α‐amino acid‐derived oxazoline ligands has been developed. The advantage of the reported procedures is the use of crystallization for the purification of key intermediates and final products. The ligands obtained have recently demonstrated remarkable enantioselectivity in Pd (II) catalyzed C─H activation reactions. Hence, more rational synthetic route

  已开发出可扩展的具有成本效益的有前途的α-氨基酸衍生的恶唑啉配体合成方法。所报道的方法的优点是使用结晶来纯化关键中间体和最终产物。最近获得的配体在Pd（II）催化的CH活化反应中显示出显着的对映选择性。因此，本文提出的更合理的合成路线将为这一快速增长的化学领域做出贡献。