氨甲酸,[(1S)-1-[[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]羰基]-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 145525-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(1S)-1-[[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]羰基]-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-valinyl-(S)-phenylalaninol amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-({[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropyl]carbamate；N-tert-butoxycarbonyl-valine-phenylalaninol；tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbama；N-Boc-L-Val-L-phenylalaninol；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 145525-26-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: RWRCAKMFVXMHQU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-tert-butyloxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanine	108334-64-1	C19H28N2O5	364.442
  ——	Boc-Val-Phe-CHO	145525-25-3	C19H28N2O4	348.442
  ——	Boc-Val-PheOEt	——	C21H32N2O5	392.495

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-Val-Phe-CHO	145525-25-3	C19H28N2O4	348.442
  ——	(S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-methylbutanamide	158009-90-6	C14H22N2O2	250.341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-1-[[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]羰基]-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化α-氨基酸衍生的恶唑啉配体的可扩展合成

  摘要：

  已开发出可扩展的具有成本效益的有前途的α-氨基酸衍生的恶唑啉配体合成方法。所报道的方法的优点是使用结晶来纯化关键中间体和最终产物。最近获得的配体在Pd（II）催化的CH活化反应中显示出显着的对映选择性。因此，本文提出的更合理的合成路线将为这一快速增长的化学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1002/jhet.3468
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.99h， 生成 氨甲酸,[(1S)-1-[[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]羰基]-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。

  DOI：

  10.1039/c5ob01838b

文献信息

• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• An efficient method for the preparation of peptide alcohols
  作者：Alan Roy Katritzky、Nader Elmaghwry Abo-Dya、Srinivasa Rao Tala、Kapil Gyanda、Zakaria Kamel Abdel-Samii

  DOI：10.1039/b905730g

  日期：——

  N -Protected LL-dipeptide alcohols 3a–p, diastereomeric mixture (3d + 3d′) and tripeptide alcohols 6a–c were synthesized by treatment of various amino alcohols with N-protected(α-aminoacyl)benzotriazoles 1a–c, 1f–m, (1a + 1a′) and N-protected(α-dipeptidoyl)benzotriazoles 5a, 5b respectively in good yields with complete retention of chirality.

  氮 -通过用N-保护的(α-氨基酰基)苯并三唑1a-c、1f-m处理各种氨基醇合成受保护的LL-二肽醇3a-p、非对映体混合物(3d + 3d')和三肽醇6a-c， (1a + 1a') 和 N-保护的(α-二肽酰基)苯并三唑 5a、5b 分别具有良好的产率，并且完全保留了手性。
• Synthesis of the Nonribosomal Peptide Phevalin and Analogs
  作者：Remya Ramesh、Michael T. Bovino、Yibin Zeng、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03206

  日期：2019.3.15

  Phevalin, a cyclic nonribosomal peptide produced by Staphylococcus aureus, has intriguing biological properties. A synthetic route to access phevalin and similar pyrazinone natural products tyrvalin, leuvalin, phileucin, and a few synthetic analogs is described. The reaction sequence involves a one-pot carbamate deprotection/imine formation/aerobic oxidation to form the pyrazinone-containing products

  Phevalin是一种由金黄色葡萄球菌产生的环状非核糖体肽，具有令人着迷的生物学特性。描述了一种获取麻黄素和类似吡嗪酮天然产物酪氨酸，酪氨酸，phileucin和一些合成类似物的合成途径。反应顺序涉及一锅氨基甲酸酯脱保护/亚胺形成/好氧氧化以形成含吡嗪酮的产物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PROTEASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER L'ACTIVITÉ PROTÉASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018097999A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed herein, inter alia, are compositions for modulating protease activity and treating cancer.

  本文披露了用于调节蛋白酶活性和治疗癌症的组合物。
• Verfahren zur diastereoselektiven reduktiven Pinakol-Kupplung von homochiralen alpha-Aminoaldehyden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0503561A2

  公开（公告）日：1992-09-16

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von optisch reinen symmetrischen Verbindungen der Formel I beschrieben, worin R1, R2 und R3 in der Beschreibung erläutert sind, unter gleichzeitiger Kontrolle der vier mit * gekennzeichneten Chiralitätszentren.

  一种制备光学纯的式 I 对称化合物的工艺 其中 R1、R2 和 R3 已在说明中解释，同时控制四个标有 * 的手性中心。