(E)-2-[2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 4-[(E)-2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: QQQBXNLRAQMCPS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代基对Zn（II）8-羟基喹啉酸酯的发光性能和热稳定性的影响：实验和理论方法的见解

  摘要：

  合成并通过1 H NMR，ESI-MS，FTIR和元素分析对四个独特的2-芳基乙烯基-8-羟基喹啉配体（B1 - B4）及其相应的Zn（II）配合物（C1 - C4）进行了表征。通过几种技术研究了锌盐和配体在溶液中的聚集行为，包括1H NMR，UV-vis和光致发光（PL）。芳基乙烯基取代基的电子性质会影响Zn（II）配合物的吸收波长，发射颜色，荧光寿命，荧光量子产率和热稳定性。Zn（II）配合物的发光特性与芳基乙烯基取代基的吸电子/给电子特性相对应。光物理分析与密度泛函理论（DFT）的计算相结合，建立了强吸电子基团（CN）的引入减小了HOMO-LUMO的能隙，而给电子基团（叔丁基）的引入扩大了HOMO-LUMO的能隙能隙。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.064
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-[2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  氰基改性的2-取代的8-羟基喹啉衍生的Zn（II）和Cd（II）配合物的颜色可调固态发射

  摘要：

  摘要合成了两个含氰基的2-取代的8-羟基喹啉配体（HL1和HL2），并通过ESI-MS，NMR光谱和元素分析（EA）对其进行了表征。两种配体与ZnX2和CdX2（X-：NO3-和OAc-）盐的溶剂热反应提供了三种发光配合物，即单体Zn（II）配合物[Zn（L1）2]（1），三聚体Zn（II）配合物[Zn3（L2）6]（2）和四聚体Cd（II）配合物[Cd4（L2）8]（3）。这三种配合物的特征在于单晶X射线衍射，粉末X射线衍射（PXRD），热重分析（TGA）和EA，说明了由非共价相互作用（如芳香π⋯π堆积和C–H⋯）促进的层状结构。 N H键。UV-Vis的进一步调查，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.07.028

文献信息

• Blue to Red Fluorescent Emission Tuning of a Cadmium Coordination Polymer by Conjugated Ligands
  作者：Jing Zhang、Yong‐Rong Xie、Qiong Ye、Ren‐Gen Xiong、Ziling Xue、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.200300230

  日期：2003.7

  le (2-PEBN) and 2-[2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-8-quinolinol (2-CEQH) afforded two coordination polymers aquabis4-[2-(2-pyridyl)ethenyl]benzoate}cadmium(II) (1) and 2-[2-(4-carboxylatophenyl)ethenyl]-8-quinolinolate(pyridine)cadmium(II) (2), respectively. Complexes 1 and 2 display strong blue and red fluorescent emission, respectively. Both 1 and 2 have a 2-D grid framework containing a dimer as the

  Cd(ClO4)2·(6H2O)与4-[2-(2-吡啶基)乙烯基]苄腈(2-PEBN)和2-[2-(4-氰基苯基)乙烯基]-8-羟基喹啉的水热水解反应(2-CEQH) 提供了两种配位聚合物 aquabis4-[2-(2-Pyridyl)ethenyl]benzoate}cadmium(II) (1) 和 2-[2-(4-carboxylatophenyl)ethenyl]-8-quinolinolate(吡啶）镉（II）（2），分别。配合物 1 和 2 分别显示出强烈的蓝色和红色荧光发射。1 和 2 都有一个包含二聚体作为角单元的二维网格框架。晶体数据为 1：单斜晶系，P21/c，a = 15.2411(2)，b = 19.8651(2)，c = 15.6929(1) A，α = β = 90，γ = 96.961(1)°；对于 2：单斜晶系，P21/c，a = 11.9219(1)，b
• The Metal Complex of 2-[2-(4-Cyanophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline (2-CEHQ) Ligand: A Novel Trinuclear Zinc(II) Complex with Red Light Emission
  作者：Jing Zhang、Ren-Gen Xiong、Zhen-Feng Chen、Xiao-Zeng You、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1246/cl.2001.676

  日期：2001.7

  A neutral trinuclear zinc(II) complex containing 2-[2-(4-cyanophenyl)ethenyl]-8-quinolinol (2-CEQH) with strong red light emission was synthesized by hydro(solvo)thermal reaction and its structure was determined by X-ray single crystal diffraction study.

  通过水（溶剂）热反应合成了含有2-[2-（4-氰基苯基）乙烯基]-8-喹啉醇（2-CEQH）的中性三核锌（II）配合物，其具有强红光发射，其结构由下式确定X 射线单晶衍射研究。
• Synthesis and antiproliferative evaluations of certain 2-phenylvinylquinoline (2-styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives
  作者：Feng-Shuo Chang、Weichung Chen、Chihuei Wang、Cherng-Chyi Tzeng、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.012

  日期：2010.1

  describes the synthesis of 2-phenylvinylquinoline (styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives and evaluation for their antiproliferative activities. (E)-2-Styrylquinolin-8-ol (14a) was inactive against a 3-cell line panel consisting of MCF-7 (Breast), NCI-H460 (Lung), and SF-268 (CNS). Replacement of the phenyl ring with 5-nitrofuran-2-yl group significantly enhanced antiproliferative activity

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0
• Cations chelation and cytotoxicity of 8-hydroxyquinolone derivatives in water solutions
  作者：N. V. Kutsevol、P. A. Virych、P. A. Virych、O. Kharchenko、V. O. Smokal

  DOI：10.1080/15421406.2024.2348177

  日期：2024.5.2