2-(Benzylideneamino)quinoline | 36952-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(Benzylideneamino)quinoline
• 英文别名: 2-N-Benzylidenamino-chinolin；2-(Benzylidenamino)chinolin；benzylidene-quinolin-2-yl-amine；1-phenyl-N-quinolin-2-ylmethanimine
• CAS: 36952-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: HXLIOXWYQUKNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzylideneamino)quinoline 在 [CpFe(IMes)(CO2)]I 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-benzylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines

  摘要：

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14403k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹啉 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(Benzylideneamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基醛亚胺的铜催化不对称芳基化：1,4-插入的基本步骤

  摘要：

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201812646

文献信息

• Reaction of dihalocarbenes with 2-(benzylideneamino)pyridines. Cyclization of 2-(benzylideneamino)pyridinium dihalomethylids to give 2-aryl-3-haloimidazo[1,2-?]pyridines
  作者：A. F. Khlebnikov、E. I. Kostik、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/bf00472515

  日期：1991.6
• Synthesis of N-benzylated-2-aminoquinolines as ligands for the Tec SH3 domain
  作者：Steven R. Inglis、Rhiannon K. Jones、Grant W. Booker、Simon M. Pyke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.073

  日期：2006.1

  In recent work, we have been developing 2-aminoquinolines as ligands for Src Homology 3 (SH3) domains, so far the only reported examples of small-molecule ligands for these domains. In this paper, we report the synthesis of a series of N-benzylated-2-aminoquinolines by reductive amination of aryl aldehydes with 2-aminoquinoline. These ligands bound the SH3 domain with ca. one and a half to twofold reduced affinity relative to 2-aminoquinoline; however, some evidence was found to suggest that the benzylic substituents made new contacts with the SH3 domain surface. These results provide useful SAR information that may assist in future ligand design. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.