(E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-2-adamantanol | 74137-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-2-adamantanol
• 英文别名: (E)-1-[3-(trimethylsilyl)allyl]-2-adamantanol；2-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]adamantan-2-ol
• CAS: 74137-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: LDYANFGADHHFSB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-2-adamantanol 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以31%的产率得到(1r,3r,5r,7r)-3'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a600
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-2-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a600

文献信息

• Silicon in synthesis. Unusual transformations of 4-hydroxybutenylsilanes
  作者：Ed Ehlinger、Philip Magnus

  DOI：10.1039/c39790000421

  日期：——

  The adduct (3) formed from adamantan-2-one and allyltrimethylsilyl anion (2) is converted by N-bromosuccinimide into the spiro-oxetan (4), which undergoes a number of elimination reactions to give (6), (7), and (8).

  由金刚烷-2-酮和烯丙基三甲基甲硅烷基阴离子（2）形成的加合物（3）被N-溴代琥珀酰亚胺转化为螺环-氧杂环丁烷（4），它经过许多消除反应后得到（6），（7），及（8）。
• EHLINGER E.; MAGNUS P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 9, 421-422
  作者：EHLINGER E.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——
• EHLINGER E.; MAGNUS P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 5004-5011
  作者：EHLINGER E.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——