[(2S,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl]methanol | 80232-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: (2R,3R)-(+)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol；[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 80232-49-1；92282-91-2；80299-55-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VVPNIPKSHOEZHF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl]methanol 在 titanium(IV) isopropylate 溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Bromo-2-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of the cytotoxic halogenated monoterpene aplysiapyranoid A

  摘要：

  Herein is described an efficient total synthesis of aplysiapyranoid A, 1a, in which the key step is the diastereoselective bromoetherification of the hydroxy alkene 14 to give mainly the desired isomer 1a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77455-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以59%的产率得到[(2S,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成2,6-二甲基-1、5-庚二烯-3-醇乙酸酯（comstock粉虱的信息素）的旋光形式

  摘要：

  合成了2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇乙酸酯的对映体，即库氏假单胞菌的信息素。天然的和右旋的信息素被证明是（R）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98960-4

文献信息

• Stereospecific Rearrangement of Optically Active Tertiary Allylic Epoxides To Give Optically Active Quaternary Aldehydes: Synthesis of .alpha.-Alkyl Amino Aldehydes and Acids
  作者：Michael E. Jung、Derin C. D'Amico

  DOI：10.1021/ja00133a011

  日期：1995.7

  under conditions using zinc metal with triphenylphosphine and carbon tetrabromide gave not the expected olefin 3, but rather the aldehyde 4 in good yield (60%). Presumably, the reaction proceeds via the intermediacy of the alkene 3, but the zinc bromide formed in the reaction is a strong enough Lewis acid to cause the rearrangement of 3 into 4, by coordination with the epoxide, assistance in the breakage

  2-甲基-2-乙烯基-3-烷基环氧乙烷，很容易从烯丙醇的 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化中获得，经历了容易的 1,2-烷基迁移，构型反转导致 2-甲基-2-乙烯基链烷醛，从而建立一个无环高产率和光学纯度的季碳。重排所需的反应条件通常非常温和，例如，BF3.OEt2 在-78 ℃ 2 分钟，5 M LiClO4 在回流乙醚、无水 Zn(0Tf)z 或 ZnCl2、EtAlCl2、硅胶和超声处理中。作为该方法的应用，并为了证明该过程的立体化学过程，描述了 (S)-(-)-a-甲基苯丙氨酸 [(+)-16a] 的合成。该方法还允许获得光学活性的 N 保护氨基醛 [即 (-)-15a 和 (-)-15b]，这些化合物很难通过其他途径制备。在每种情况下的关键步骤是 (-)-sa 或 (-)-8b 的重排，以得到良好收率和光学纯度的季醛 (+)-9a 或 (+)-9b。背景和介绍 环
• Fast and efficient synthesis of novel fumagillin analogues
  作者：Jack E Baldwin、Paul G Bulger、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00514-8

  日期：2002.7

  A novel class of non-carbocyclic ring analogues of the potent angiogenesis inhibitors fumagillin and TNP-470 have been enantioselectively and efficiently synthesised starting from pyridine-2-thiol in 10 steps in excellent overall yield. (C) 2002 Elsevier Science. Ltd. All rights reserved.
• Lee; Song; Shin, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 4973 - 4976
  作者：Lee、Song、Shin、Lee、Kim、Jung、Hahn

  DOI：——

  日期：——
• JPS57163372A
  申请人：——

  公开号：JPS57163372A

  公开（公告）日：1982-10-07