benzyl[2-(N-benzylcarbamoyl)-4-methylpentyl]phosphinic acid | 189163-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl[2-(N-benzylcarbamoyl)-4-methylpentyl]phosphinic acid
• 英文别名: Benzyl-[2-(benzylcarbamoyl)-4-methylpentyl]phosphinic acid
• CAS: 189163-87-9
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₃P
• 分子量: 373.432
• InChiKey: YOYVTADRCRDPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 benzyl[2-(N-benzylcarbamoyl)-4-methylpentyl]phosphinic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65.6%的产率得到N-benzyl-2-[[benzyl(ethoxy)phosphoryl]methyl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助水解β-羧酰胺基取代的膦酸酯。

  摘要：

  膦酸由于其抑制金属蛋白酶的能力而受到关注。次膦酸酯的水解通常是这类抑制剂合成中的最终步骤之一。我们发现，酰胺的存在促进了含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的酸催化水解。水解的促进取决于酰胺的电子密度，表明环亚氨酸酯结构（C）的中间性。通过用10:90 H（2）O：TFA处理酯，可方便且定量地实现含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的水解。

  DOI：

  10.1021/jo962275w
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate 在 palladium on barium sulfate N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 次磷酸铵 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 209.0h， 生成 benzyl[2-(N-benzylcarbamoyl)-4-methylpentyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助水解β-羧酰胺基取代的膦酸酯。

  摘要：

  膦酸由于其抑制金属蛋白酶的能力而受到关注。次膦酸酯的水解通常是这类抑制剂合成中的最终步骤之一。我们发现，酰胺的存在促进了含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的酸催化水解。水解的促进取决于酰胺的电子密度，表明环亚氨酸酯结构（C）的中间性。通过用10:90 H（2）O：TFA处理酯，可方便且定量地实现含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的水解。

  DOI：

  10.1021/jo962275w

文献信息

• Amide-Assisted Hydrolysis of β-Carboxamido-Substituted Phosphinic Acid Esters
  作者：Lawrence A. Reiter、Brian P. Jones

  DOI：10.1021/jo962275w

  日期：1997.5.1

  inhibit metalloproteases. The hydrolysis of a phosphinic acid ester is typically one of the final steps in the synthesis of such inhibitors. We have found that the acid-catalyzed hydrolysis of a phosphinic acid ester containing a beta-carboxamido group is facilitated by the presence of the amide. The promotion of the hydrolysis is dependent on the electron density of the amide suggesting the intermediacy

  膦酸由于其抑制金属蛋白酶的能力而受到关注。次膦酸酯的水解通常是这类抑制剂合成中的最终步骤之一。我们发现，酰胺的存在促进了含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的酸催化水解。水解的促进取决于酰胺的电子密度，表明环亚氨酸酯结构（C）的中间性。通过用10:90 H（2）O：TFA处理酯，可方便且定量地实现含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的水解。