imidazo[1,5-a]quinoline | 234-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: imidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: imidazo<1,5-a>quinoline
• CAS: 234-98-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD18449129
• 分子量: 168.198
• InChiKey: OWZFYIIJHLFOIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  73-75 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,5-a]quinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到3-nitrosoimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 TBN (tBuONO) 试剂碘介导咪唑并 [1,5-a] N-杂芳烃的亚硝化

  摘要：

  碘介导的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳烃的区域选择性亚硝化反应使用TBN作为亚硝基源。该方法以中等至良好的收率和良好的官能团耐受性提供了合成有用和医学上有趣的 3-亚硝基咪唑并 [1,5- a ] N-杂芳烃。此外，该反应可应用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153401
• 作为产物：
  描述：

  2-(aminomethyl)quinoline dihydrochloride 在 TEA 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.07h， 生成 imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Langry, Kevin C., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 4, p. 429 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Quaternary salts as hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04097598A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  The synthesis of imidazo\x9b1,2-a!pyridinium, imidazo\x9b1,5-a!pyridinium, \n' pyrrolo\x9b1,2-a!pyrazinium, pyrazolo\x9b1,5-a!pyridinium, \n' imidazo\x9b2,1-a!isoquinolinium and imidazo\x9b5,1-a!isoquinolinium quaternary \n' salts and their use as hypoglycemic agents.

  咪唑\x9b1,2-a!吡啶铵、咪唑\x9b1,5-a!吡啶铵、吡咯\x9b1,2-a!吡唑铵、吡唑咯\x9b1,5-a!吡啶铵、咪唑\x9b2,1-a!异喹啉铵和咪唑\x9b5,1-a!异喹啉铵的合成及其作为降糖药物的用途。
• Imidazopyridinium compounds as hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04044015A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  The synthesis of imidazo[1,2-a]pyridinium, imidazo[1,5-a]pyridinium, pyrrolo[1,2-a]pyrazinium, pyrazolo[1,5-a]pyridinium, imidazo[2,1-a]isoquinolinium and imidazo[5,1-a]isoquinolinium quaternary salts and their use as hypoglycemic agents.

  咪唑[1,2-a]吡啶铵、咪唑[1,5-a]吡啶铵、吡咯[1,2-a]吡唑铵、吡唑吡啶[1,5-a]铵、咪唑[2,1-a]异喹啉铵和咪唑[5,1-a]异喹啉铵的合成及其作为降糖药物的用途。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030144263A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein, for example, X is —O— or —S—; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯， 其中，例如，X为—O—或—S—； HET是一个可选择的取代的C-连接的含有2到4个异原子（独立选择自N、O和S）的5元杂芳环； Q从Q1和Q2中选择 R2和R3独立地为氢或氟； T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂芳环系统或式(TC5)的基团： 其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—； 其中R13是，例如，可选择的取代的(1-10C)烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基 其中R14是可选择的取代的(1-10C)烷基；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。