2,3-dihydro-4,8,9-trimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one | 78284-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4,8,9-trimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one
• 英文别名: 4,8,9-trimethoxybenzindanone；4,8,9-trimethoxybenz[f]indan-1-one；4,5,9-Trimethoxy-1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 78284-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: AUUXPGAILMMFCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4,8,9-trimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 cis-methyl <9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 ammonium persulfate 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2,3-dihydro-4,8,9-trimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197

文献信息

• Synthetic Studies on Kinamycin Antibiotics: Synthesis of a Trioxygenated Benz[f]indenone and its Diels–Alder Reaction to a Kinamycin Skeleton
  作者：Yasuo Kitani、Akiko Morita、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1186::aid-hlca1186>3.0.co;2-q

  日期：2002.4

  A benzo[b]fluorene skeleton such as 10, a basic four-ring system in the revised diazo structures 3 of kinamycin antibiotics, was synthesized by Diels-Alder reaction between dienophile 4,7,8-trioxygenated 1H-benz[f]inden-1-one 11 and Danishefsky-type diene 7. The indenone 11 was prepared by deoxygenation of 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 with the inexpensive 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

  由亲二烯体 4,7,8-三氧化的 1H-苯并[f]茚之间的 Diels-Alder 反应合成了一个苯并[b]芴骨架，如 10，这是一种基本的四环系统，在修订后的 kinamycin 抗生素重氮结构 3 中-1-one 11 和 Danishefsky 型二烯 7. 茚酮 11 是通过 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 与廉价的 1-hydroxy-1,2-benziodoxol 脱氧制备的-3(1H)-修改已知协议后的一个 1-氧化物 (IBX)。茚酮 12 反过来通过萘-2-丙酸 13 的分子内傅克环化作为关键步骤从萘-1,5-二醇 (14) 获得。
• Mal; Ghorai; Hazra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 994 - 996
  作者：Mal、Ghorai、Hazra

  DOI：——

  日期：——
• Pyranonaphthoquinone antibiotics. Part 2. Syntheses of (±)-nanaomycin A and (±)-eleutherins
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/p19810001197

  日期：——

  the conjugated ester (10) by reaction with methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane. Reductive cyclisation of (10) with sodium borohydride afforded a ca. 1 : 1.9 mixture of the cis-naphthopyran (11) and its trans-isomer (12). Oxidative demethylation of (11) and (12) with cerium (IV) followed by treatment with aluminium chloride yielded the corresponding quinones (15) and (16). Ester hydrolysis of

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃