2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 | 69833-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-bromo-8-methoxy-；2-bromo-8-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 69833-10-9
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: KCNYHARDAYOUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 在 叠氮化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到2-Azido-8-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Assignment of regiochemistry to substituted naphthoquinones by chemical and spectroscopic method; amino-, hydroxy-, and bromojuglone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a014
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 溴 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone.

  摘要：

  利用具有萘醌单元和萘酚单元的非对称亚甲基桥接二聚体 11b 作为关键中间体，通过 11 个步骤成功地首次全合成了萘醌三聚体 plumbazeylanone (1)。该合成具有亲核 1、2-加成反应和二酮-苯酚型重排的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1660

文献信息

• Hypervalent Iodine Oxidation of<i>p</i>-Alkoxy- and Related Phenols: A Facile and Efficient Synthesis of<i>p</i>-Quinones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Hirofumi Tohma、Kazumi Ki-kuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1989-27170

  日期：——

  (Ditrifluoroacetoxyiodo)benzene oxidizes p-alkoxy- and related phenols to the corresponding p-quinones in excellent yields under mild conditions.

  (Ditrifluoroacetoxy碘)苯在温和条件下能够将苯酚和相关酚氧化为相应的对苯醌，且产率极佳。
• Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.
  作者：YASUMITSU TAMURA、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、MANABU SASHO、MASAYUKI KIRIHARA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.36.3897

  日期：——

  Practical total synthesis of 11-deoxyanthracyclinones (8 and 9) was accomplished on the basis of two effective syntheses of the key intermediates (14 and 15) and the subsequent highly stereoselective introduction of a C-7 cis-hydroxyl group. Glycosidation of 8 with a suitably protected L-daunosamine (37) followed by deprotection provided 4-demethoxy-11-deoxydaunomycin (5). The C-13 acetal derivative (34) of 9 was successfully employed for the glycosidation to achieve the first total synthesis of 11-deoxydaunomycin (6). Two novel synthetic 11-deoxyanthracyclines (10 and 11) possessing a neutral sugar instead of L-daunosamine were also synthesized.

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。
• Synthesis of Highly Functionalized Anthraquinones and Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/ejoc.200700418

  日期：2007.9

  Highly functionalized anthraquinones which derive from the natural products mensacarcin, islandicin, and chrysophanol have been efficiently synthesized using a Diels–Alder reaction as key step. The introduction of the proposed pharmacophoric side chain unit has been achieved by an addition of an aryllithium species onto different aldehydes. Furthermore, the antitumor activity of these novel compounds

  已经使用 Diels-Alder 反应作为关键步骤有效地合成了衍生自天然产物 Mensacarcin、islandicin 和大黄酚的高度官能化的蒽醌。所提出的药效侧链单元的引入是通过将芳基锂物质添加到不同的醛上来实现的。此外，这些新型化合物的抗肿瘤活性已通过 A549 系人肺癌细胞的体外生长抑制进行了研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of the benzo[b]carbazoloquinone with the structure proposed for prekinamycin
  作者：Antonio M. Echavarren、Nuria Tamayo、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60664-0

  日期：1993.9

  synthesis of the N-cyano benzo[b]carbazolequinone with the structure proposed for prekinamycin has been achieved by palladium and copper catalyzed coupling of a 2-bromonaphthoquinone with an arylstannane followed by ring closure, N-cyanation, and demethylation. Unexpectedly, the ring closure reaction gave also a regioisomer by an unprecedented rearrangement reaction.

  通过钯和铜催化的2-溴萘甲醌与芳基锡烷的偶联，然后闭环，N-氰化和去甲基化，可以合成具有拟用于前激霉素的结构的N-氰基苯并[ b ]咔唑醌。出乎意料的是，闭环反应通过空前的重排反应也产生了区域异构体。
• Turning Donepezil into a Multi‐Target‐Directed Ligand through a Merging Strategy
  作者：Rosaria Perone、Claudia Albertini、Elisa Uliassi、Flaminia Di Pietri、Pedro Sena Murteira Pinheiro、Sabrina Petralla、Nicola Rizzardi、Romana Fato、Lenka Pulkrabkova、Ondrej Soukup、Anna Tramarin、Manuela Bartolini、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1002/cmdc.202000484

  日期：2021.1.8

  in the treatment of Alzheimer's disease (AD), one of the most widely adopted multi‐target‐directed ligand (MTDL) design strategies is to modify its molecular structure by linking a second fragment carrying an additional AD‐relevant biological property. Herein, supported by a proposed combination therapy of 1 and the quinone drug idebenone, we rationally designed novel 1‐based MTDLs targeting Aβ and

  由于多奈哌齐 ( 1 ) 在治疗阿尔茨海默病 (AD) 中的广泛使用和安全性，最广泛采用的多靶点定向配体 (MTDL) 设计策略之一是通过连接第二个分子来修改其分子结构。带有额外的 AD 相关生物学特性的片段。在此，在1和醌类药物艾地苯醌的联合治疗方案的支持下，我们合理设计了针对 Aβ 和氧化途径的新型1基 MTDL。通过利用1茚满酮核的生物等排置换使用 1,4-萘醌，我们最终得到了一系列高度合并的衍生物，原则上没有大型混合型 MTDL 典型的“物理化学挑战”。对其多靶点谱的初步研究确定了9，它显示出有效和选择性的丁酰胆碱酯酶抑制活性，以及​​抗氧化和抗聚集特性。此外，它显示出有希望的类似药物的特性。