1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-propanoic acid | 457049-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,4,5-Trimethoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 457049-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: SXCHNKQJBBCJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-propanoic acid 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4,8,9-trimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  凯那霉素抗生素的合成研究：三氧化苯并[f]茚酮的合成及其与凯那霉素骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  由亲二烯体 4,7,8-三氧化的 1H-苯并[f]茚之间的 Diels-Alder 反应合成了一个苯并[b]芴骨架，如 10，这是一种基本的四环系统，在修订后的 kinamycin 抗生素重氮结构 3 中-1-one 11 和 Danishefsky 型二烯 7. 茚酮 11 是通过 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 与廉价的 1-hydroxy-1,2-benziodoxol 脱氧制备的-3(1H)-修改已知协议后的一个 1-氧化物 (IBX)。茚酮 12 反过来通过萘-2-丙酸 13 的分子内傅克环化作为关键步骤从萘-1,5-二醇 (14) 获得。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1186::aid-hlca1186>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(benzyloxy)-1-hydroxynaphthalene-2-propanoate 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  凯那霉素抗生素的合成研究：三氧化苯并[f]茚酮的合成及其与凯那霉素骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  由亲二烯体 4,7,8-三氧化的 1H-苯并[f]茚之间的 Diels-Alder 反应合成了一个苯并[b]芴骨架，如 10，这是一种基本的四环系统，在修订后的 kinamycin 抗生素重氮结构 3 中-1-one 11 和 Danishefsky 型二烯 7. 茚酮 11 是通过 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 与廉价的 1-hydroxy-1,2-benziodoxol 脱氧制备的-3(1H)-修改已知协议后的一个 1-氧化物 (IBX)。茚酮 12 反过来通过萘-2-丙酸 13 的分子内傅克环化作为关键步骤从萘-1,5-二醇 (14) 获得。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1186::aid-hlca1186>3.0.co;2-q