4-amino-5-methoxy-5-(2-oxoethyl)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-methoxy-5-(2-oxoethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-(3-amino-2-methoxy-5-oxofuran-2-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: AGJMGVTVVWLZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2,4,4-trimethoxybutanenitrile 在 diisopropylamino diethylaluminium 、 三溴化硼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.87h， 生成 4-amino-5-methoxy-5-(2-oxoethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139