Methyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate | 162471-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate
• CAS: 162471-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: KQDKDDHLNNMZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 6-<3-(3-hydroxypropyl)phenyl>-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.

  摘要：

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1272
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-(3-羟丙基)苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以100%的产率得到Methyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097

文献信息

• Divergent Diels–Alder methodology from methyl coumalate toward functionalized aromatics
  作者：Jennifer J. Lee、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.083

  日期：2013.5

  An inverse electron-demand Diels–Alder reaction between methyl coumalate and electron-rich dienophiles produces substituted benzoates. A high-yielding, single-pot procedure transforms readily accessible vinyl ether, ketal, or orthoester dienophiles into functionalized aromatic systems in a versatile route.

  香豆酸甲酯和富电子的亲二烯体之间的电子反Diels-Alder反应产生取代的苯甲酸酯。高产率的单锅法可以通过多种途径将易于获得的乙烯基醚，缩酮或原酸酯双亲亲烯转化为功能化的芳族体系。