4-(2-{3-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethyl)-phthalic acid dimethyl ester | 162471-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-{3-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethyl)-phthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-[2-[3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]phenyl]ethyl]benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 162471-79-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: YMQGABPOKJIJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{3-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethyl)-phthalic acid dimethyl ester 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-{2-[3-(4-Benzyloxycarbonyl-3,5-dihydroxy-pentyl)-phenyl]-ethyl}-phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097
• 作为产物：
  描述：

  3-<3-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl>benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(2-{3-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-phenyl}-ethyl)-phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097