1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1 | 50908-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1
• 英文别名: 1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C₁
• CAS: 50908-08-2
• 化学式: C₄₆H₅₄N₄O₁₂
• 分子量: 854.954
• InChiKey: BCUCSZMOFCJSPD-NWHURWQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  203.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1 在 calcium sulfate 、 ammonium hydroxide 、 sodium 、 氰化汞 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 1,3-di-N-acetyl-1,3-di-N-methyl-5-O-methyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  gentamine C₁ 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1,3,2',6'-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137