2-methylene-6-methoxy-17β-hydroxyandrostane-4,5-dien-3-one | 600178-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-6-methoxy-17β-hydroxyandrostane-4,5-dien-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-6-methoxy-10,13-dimethyl-2-methylidene-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 600178-05-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: REWITBUCTANIDG-IBHUCCHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-6-methoxy-17β-hydroxyandrostane-4,5-dien-3-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-methylene-17β-hydroxyandrostane-4-en-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型强效Na +，K + -ATPase抑制剂，它们是5α，14α-雄烷骨架的正性变力性化合物。

  摘要：

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm030830y
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 6-Methoxy-6-dehydro-testosteron 在 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 以83%的产率得到2-methylene-6-methoxy-17β-hydroxyandrostane-4,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成新型强效Na +，K + -ATPase抑制剂，它们是5α，14α-雄烷骨架的正性变力性化合物。

  摘要：

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm030830y