1,1,1-trichloropentan-2-one | 6111-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trichloropentan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trichloropentan-2-one
• CAS: 6111-27-9
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: QBQZCJBWAMFUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloropentan-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-2-propyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第六部分 一些具有镇静作用的醇及其酯

  摘要：

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。

  DOI：

  10.1039/j39660000670
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide chromium(III) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1,1-trichloropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第六部分 一些具有镇静作用的醇及其酯

  摘要：

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。

  DOI：

  10.1039/j39660000670

文献信息

• Lanthanum Aryloxide/Pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-Type Reactions Using a Trichloromethyl Ketone as a Propionate Equivalent Donor
  作者：Hiroyuki Morimoto、Gang Lu、Naohiro Aoyama、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja073285p

  日期：2007.8.1

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of a trichloromethyl ketone as a propionate equivalent donor is described. A new lanthanum aryloxide−iPr-pybox + lithium aryloxide combined catalyst was the most effective, promoting the reaction of N-2-thiophenesulfonyl imines with the trichloromethyl ketone. syn-Mannich adducts were obtained from various aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines

  描述了作为丙酸酯等效供体的三氯甲基酮的直接催化不对称曼尼希型反应。一种新的芳基氧化镧-iPr-pybox +芳基氧化锂组合催化剂是最有效的，促进了N-2-噻吩磺酰基亚胺与三氯甲基酮的反应。从各种芳基、杂芳基、烯基和烷基亚胺以 >99-72% 的产率、>30:1-8:1 的顺/反和 98-92% ee（来自丙酸酯等价供体）获得了 Syn-Mannich 加合物) 使用 2.5-10 mol% 催化剂。曼尼希加合物不仅转化为酯，而且转化为有用的结构单元。
• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• A novel β-(oxy)alkyl radical during copper(I)-mediated stereoselective synthesis of (Z)-ene-1,4-diones in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.080

  日期：2016.6

  novel β-(oxy)alkyl radical derived from trichloro methyl compound containing neither a suitably located C–C multiple bond nor a leaving group or a H-atom at the β-position of the radical in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenyl-ethanone with 2 mol equiv each of CuCl and bpy in refluxing DCE under a N2 atm underwent intramolecular heterolysis (just like formation of intact radical cation–anion pair)

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。
• A new method for the selective halogenation of the methyl group of methyl ketones
  作者：J.F.W. Keana、R.R. Schumaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98727-7

  日期：1970.1

  either NCS or- NBS in ether at 25° followed by mild acidic hydrolysis has led to the corresponding 21-haloketones in high yield. Application of this halogenation procedure to 2-pentanone demonstrated that this method may be general for the selective halogenation of the Me group of methylketones.

  用NCS或-NBS在乙醚中于25°处理乙醇胺衍生的2个甾体20-酮的酮亚胺，然后进行温和的酸性水解，从而以高收率得到了相应的21-卤代酮。该卤化方法在2-戊酮上的应用证明，该方法对于甲基卤代Me的Me基团的选择性卤化可能是通用的。
• Lewis Base Assisted Brønsted Base Catalysis: Bidentate Phosphine Oxides as Activators and Modulators of Brønsted Basic Lanthanum-Aryloxides
  作者：Hiroyuki Morimoto、Tatsuhiko Yoshino、Takafumi Yukawa、Gang Lu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200803682

  日期：2008.11.10