Boc-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-Asp(O-t-Bu)-Val-N2H3 | 102837-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-Asp(O-t-Bu)-Val-N2H3
• 英文别名: Boc-Cys(NBzl)-Cys(MBzl)-Asp(OBu-t)-Val-N2H3
• CAS: 102837-67-2
• 化学式: C₄₀H₆₀N₆O₈S₂
• 分子量: 817.084
• InChiKey: UACQNULLXWIPJD-QUUJSONZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  207.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-Asp(O-t-Bu)-Val-N2H3 、 Boc-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-Asn-Pro-Ala-Cys(MBzl)-Thr-Gly-Cys(MBzl)-Tyr-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Boc-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-Asp(O-t-Bu)-Val-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-Asn-Pro-Ala-Cys(MBzl)-Thr-Gly-Cys(MBzl)-Tyr-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of a Heat-Stable Enterotoxin Produced byYersinia enterocolitica

  摘要：

  由耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的几种较短的热稳定肠毒素（ST）类物质通过常规方法合成，使用吮吸小鼠检测其毒性。发现耶尔森菌的ST的完全肠毒素活性依赖于一个由13个氨基酸残基组成的肽，该肽从第18个半胱氨酸（Cys）到C端半胱氨酸（Cys），其氨基酸序列与肠毒性大肠杆菌（Enterotoxigenic Escherichia coli）和非01霍乱弧菌（Vibrio cholerae non-01）产生的ST相似（S. Aimoto等，欧盟生物化学杂志，129，257（1982）和T. Takao等，FEBS通讯，193，250（1985））。结果表明，表达毒性的结构元素存在于耶尔森菌、大肠杆菌和非01霍乱弧菌的ST的共同氨基酸序列中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2481
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Cys(MeBzl)-Cys(MeBzl)-N3 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Boc-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-Asp(O-t-Bu)-Val-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin ofYersinia enterocolitica

  摘要：

  由肠道出血性耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的热稳定肠毒素（ST）的肽，其氨基酸序列为Ser–Ser–Asp–Trp–Asp–Cys–Cys–Asp–Val–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys，采用传统方法合成。通过化学和物理化学标准，发现合成的肽与相应的天然肽完全相同，从而确定了耶尔森菌热稳定肠毒素（ST）的氨基酸序列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2805