3,4-methylenedioxycinnamyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 90359-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxycinnamyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• CAS: 90359-54-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: XSDSFWOIAZLXLB-ZHLCBAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxycinnamyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 chromium(VI) oxide 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以7%的产率得到1,3,3a,4,9β,9aβ-hexahydro-3a-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 、 (Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-methylenedioxycinnamyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31