2-methyl 4-iodomethyl 5-nitrothiazole | 189633-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl 4-iodomethyl 5-nitrothiazole
• 英文别名: 4-(Iodomethyl)-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole；4-(iodomethyl)-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole
• CAS: 189633-15-6
• 化学式: C₅H₅IN₂O₂S
• 分子量: 284.077
• InChiKey: CVHJNLNQZRSCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl 4-iodomethyl 5-nitrothiazole 在 2-lithio-2-nitropropane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到2-methyl 4-(2-methylpropenyl) 5-nitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  SynthèseetréactionsS RN 1和5-硝基噻唑

  摘要：

  合成了一种新型的杂环还原烷基化剂2-甲基-4-氯甲基-5-硝基噻唑，它可以与2-硝基丙烷阴离子为亲核试剂反应，生成2-甲基-4-（2-甲基丙烯基）-以5-硝基噻唑为主要产物。反应通过S RN 1机理进行，该机理已通过S RN 1反应的经典标准得到证实：离去基团效应，吸电子基团效应和经典的双氧，对-二硝基苯，氯化铜或二-叔丁基硝基氧。该反应已以较低的产率扩展至硝基环戊烷和硝基环己烷阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloromethyl-5-nitrothiazole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-methyl 4-iodomethyl 5-nitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  SynthèseetréactionsS RN 1和5-硝基噻唑

  摘要：

  合成了一种新型的杂环还原烷基化剂2-甲基-4-氯甲基-5-硝基噻唑，它可以与2-硝基丙烷阴离子为亲核试剂反应，生成2-甲基-4-（2-甲基丙烯基）-以5-硝基噻唑为主要产物。反应通过S RN 1机理进行，该机理已通过S RN 1反应的经典标准得到证实：离去基团效应，吸电子基团效应和经典的双氧，对-二硝基苯，氯化铜或二-叔丁基硝基氧。该反应已以较低的产率扩展至硝基环戊烷和硝基环己烷阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00234-2