2-methyl-4-chloromethyl-5-nitrothiazole | 189633-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-chloromethyl-5-nitrothiazole
• 英文别名: 4-chloromethyl-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole；4-(Chloromethyl)-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole
• CAS: 189633-10-1
• 化学式: C₅H₅ClN₂O₂S
• 分子量: 192.626
• InChiKey: FBUFBDUSYFGMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-chloromethyl-5-nitrothiazole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-methyl 4-iodomethyl 5-nitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  SynthèseetréactionsS RN 1和5-硝基噻唑

  摘要：

  合成了一种新型的杂环还原烷基化剂2-甲基-4-氯甲基-5-硝基噻唑，它可以与2-硝基丙烷阴离子为亲核试剂反应，生成2-甲基-4-（2-甲基丙烯基）-以5-硝基噻唑为主要产物。反应通过S RN 1机理进行，该机理已通过S RN 1反应的经典标准得到证实：离去基团效应，吸电子基团效应和经典的双氧，对-二硝基苯，氯化铜或二-叔丁基硝基氧。该反应已以较低的产率扩展至硝基环戊烷和硝基环己烷阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-2-甲基噻唑盐酸盐 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-methyl-4-chloromethyl-5-nitrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Promising in Vitro Antiproliferative Activity of Sulfones of a 5-Nitrothiazole Series

  摘要：

  描述了一种在水中通过微波辐射合成新型磺酰类衍生物的方法。这种环保的过程通过将多种取代的磺酸盐（可商业获得或通过还原相应的磺酰氯获得）与4-氯甲基-2-甲基-5-硝基-1,3-噻唑反应，得到了预期的产物，并且产量良好。为了评估这些化合物的抗增殖作用，还对几个磺酰类衍生物进行了在与磺酰基相邻的Cα位点上进行的二氯化实验。对不同癌细胞系的评估显示，二氢化磺酰类对HepG2人细胞系表现出良好的选择性体外抗增殖活性，建议进一步研究它们在肝癌治疗中的抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18010097

文献信息

• Fast electron transfer C-alkylation of 2-nitropropane anion under microwave irradiation
  作者：Patrice Vanelle、Armand Gellis、Mustapha Kaafarani、José Maldonado、Michel P Crozet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00790-x

  日期：1999.6

  Microwave irradiation is shown to be an attractive methodology for fast electron transfer C-alkylation reactions of 2-nitropropane anion by different reductive alkylating agents. This method is simple, rapid and affords excellent C-alkylation yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.